CAS 132929-88-5

trans-3′-Hydroxycotinin-O-glucuronid

Beschreibung:

trans-3′-Hydroxycotinin-O-glucuronid ist ein Metabolit von Nikotin, spezifisch ein Glucuronid-Konjugat von 3′-Hydroxycotinin, das eines der Hauptmetaboliten von Nikotin im menschlichen Körper ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Glucuronidierung aus, einen biochemischen Prozess, der die Löslichkeit lipophiler Substanzen erhöht und deren Ausscheidung aus dem Körper erleichtert. Sie erscheint typischerweise als weißer bis off-white fester Stoff und ist aufgrund ihrer polaren Natur in Wasser löslich. Die Anwesenheit der Glucuronid-Gruppe trägt zu ihren pharmakokinetischen Eigenschaften bei, die ihre Verteilung, ihren Stoffwechsel und ihre Eliminierung beeinflussen. trans-3′-Hydroxycotinin-O-glucuronid wird oft im Kontext des Tabakkonsums und des Nikotinstoffwechsels untersucht und dient als Biomarker für die Exposition gegenüber Nikotin. Ihre Analyse kann Einblicke in das Rauchverhalten und die Wirksamkeit von Raucherentwöhnungstherapien geben. Als chemische Entität ist sie wichtig in der Toxikologie und Pharmakologie, insbesondere zum Verständnis der Auswirkungen von Nikotin und seinen Metaboliten auf die menschliche Gesundheit.

Formel: C₁₆H₂₀N₂O₈

InChl: InChI=1S/C16H20N2O8/c1-18-8(7-3-2-4-17-6-7)5-9(14(18)22)25-16-12(21)10(19)11(20)13(26-16)15(23)24/h2-4,6,8-13,16,19-21H,5H2,1H3,(H,23,24)/t8-,9+,10-,11-,12+,13-,16+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=WALNNKZUGHYSCT-MGKNELHOSA-N

SMILES: CN1[C@@H](C[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C1=O)C=3C=CC=NC3

Synonyme:

• (3R,5S)-1-Methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-3-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide
• trans-3'-Hydroxycotinine O--D-glucuronide
• trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl, (3R-trans)-
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl, (3R-trans)-
• (3R,5S)-1-Methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl

trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide

CAS: 132929-88-5

Formel: C₁₆H₂₀N₂O₈

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 368.3386

Ref: IN-DA0011EL

1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide

CAS: 132929-88-5

Ref: 7W-GC5222

trans-3'-Hydroxy Cotinine O-b-D-Glucuronide Sodium Salt

Kontrolliertes Produkt

CAS: 132929-88-5

Formel: C₁₆H₁₉N₂O₈·Na

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 390.21

Ref: TR-H414340

trans-3'-Hydroxy Cotinine O-Beta-D-Glucuronide Ammonium Salt

Kontrolliertes Produkt

CAS: 132929-88-5

Stability Hygroscopic
Applications A Nicotine (N412420) metabolite. Carcinogen.
References Le Marchand, L., et al.: Cancer Res., 58, 4858 (1998), Minna, J., et al.: J. Clin. Invest., 111, 31 (2003), Bierut, L., et al.: Hum. Mol. Genet., 16, 24 (2007), Thorgeirsson, T., et al.: Nature, 452, 638 (2008),

Formel: C₁₆H₂₀N₂O₈·x(NH₃)

Farbe und Form: White To Pale Beige Solid

Molekulargewicht: 368.34 + x(17.03)

Ref: TR-H924575

1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt

CAS: 132929-88-5

The glucuronidation of 1-O-(trans-3-hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt is mediated by the enzyme UDP-glucuronosyltransferase. This reaction is catalyzed by the transfer of a glucuronic acid residue from UDP-glucuronic acid to a hydroxyl group on the side chain of 1-O-(trans-3-hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt. The kinetic analysis of human urine samples has shown that this reaction is significant. This metabolite can be detected in urine samples using next generation sequencing and its concentration can be used as an indicator for the consumption of tobacco or nicotine containing products. Epidemiological studies have shown that this metabolite has significant effects on cancer risk. Genotyping and genotype studies have shown that this metabolite is responsible for genetic polymorphisms that are associated with increased cancer risk.

Formel: C₁₆H₂₀N₂O₈•(NH₃)x

Reinheit: Min. 97%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 368.34 g/mol

Ref: 3D-MH07437