CAS 133174-15-9

N(α)-fmoc-L-Citrullin

Beschreibung:

N(α)-fmoc-L-Citrullin ist ein Derivat der Aminosäure Citrullin, das durch das Vorhandensein einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe an der alpha-Aminostelle gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verbessert seine Stabilität und Löslichkeit, wodurch es für die Verwendung in der Peptidsynthese und anderen biochemischen Anwendungen geeignet ist. Die Fmoc-Gruppe wird häufig in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, da sie unter milden basischen Bedingungen leicht entfernt werden kann. L-Citrullin selbst ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die eine Rolle im Harnstoffzyklus spielt und an der Produktion von Stickstoffmonoxid beteiligt ist, was zu verschiedenen physiologischen Prozessen beiträgt. N(α)-fmoc-L-Citrullin wird typischerweise in Forschungs- und pharmazeutischen Kontexten verwendet, insbesondere bei der Entwicklung von Peptiden und Proteinen mit spezifischen funktionalen Eigenschaften. Seine molekulare Struktur umfasst eine Seitenkette, die eine Guanidiniumgruppe enthält, die die Wechselwirkungen und Reaktivität der Verbindung in biologischen Systemen beeinflussen kann. Insgesamt dient N(α)-fmoc-L-Citrullin als wertvoller Baustein in der Peptidchemie und Biochemie.

Formel: C₂₁H₂₃N₃O₅

InChl: InChI=1/C21H23N3O5/c22-20(27)23-11-5-10-18(19(25)26)24-21(28)29-12-17-15-8-3-1-6-13(15)14-7-2-4-9-16(14)17/h1-4,6-9,17-18H,5,10-12H2,(H,24,28)(H,25,26)(H3,22,23,27)/t18-/m0/s1

SMILES: c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](CCCNC(=N)O)C(=O)O)O

Synonyme:

• Fmoc-L-citrulline
• Fmoc-Cit-OH
• N~5~-carbamoyl-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine

Nα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-citrulline

CAS: 133174-15-9

Formel: C₂₁H₂₃N₃O₅

Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 397.43

Ref: 3B-F0626

N-Fmoc-L-citrulline, 98%

CAS: 133174-15-9

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Formel: C₂₁H₂₃N₃O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid, White to off-white

Molekulargewicht: 397.43

Ref: 02-H63342

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Bachem ID: 4017699.

Formel: C₂₁H₂₃N₃O₅

Reinheit: 99.0%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 397.43

Ref: 01-4017699

L-Ornithine, N5-(aminocarbonyl)-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-

CAS: 133174-15-9

Formel: C₂₁H₂₃N₃O₅

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 397.4244

Ref: IN-DA0014DK

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Molekulargewicht: 397.42

Ref: 7W-GM0513

Fmoc-L-Citrulline

CAS: 133174-15-9

Fmoc-L-Citrulline

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 397.42g/mol

Ref: 54-OR1013368

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

M03232 - Fmoc-Cit-OH

Formel: C₂₁H₂₃N₃O₅

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid, Crystalline Powder

Molekulargewicht: 397.431

Ref: 10-M03232

FMOC-L-Citrulline extrapure, 99%

CAS: 133174-15-9

Formel: C₂₁H₂₃N₃O₅

Reinheit: min. 99%

Farbe und Form: White to off white to slight yellow to beige, Crystalline powder

Molekulargewicht: 397.43

Ref: SR-61458

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Fmoc-Cit-OH, or N-Fmoc-L-citrulline, is a protected amino acid derivative commonly used in peptide synthesis. The "Fmoc" portion refers to the fluorenylmethyloxycarbonyl group, a protecting group that shields the amino group of citrulline, preventing unwanted side reactions during peptide chain elongation. Citrulline, the core amino acid in Fmoc-Cit-OH, is a non-proteinogenic amino acid, which is not directly incorporated into proteins during translation. In peptide synthesis, Fmoc-Cit-OH is incorporated into peptide chains using solid-phase peptide synthesis (SPPS). This technique allows for the stepwise assembly of peptides on a solid support, with Fmoc-protected amino acids added sequentially. The Fmoc group is then removed using a mild base, exposing the free amino group for the addition of the next amino acid. Fmoc-Cit-OH is particularly valuable in the synthesis of peptides containing citrulline residues, which are often found in biologically active peptides and proteins. These peptides may have therapeutic potential in various fields, including drug discovery and prodrug synthesis.

Formel: C₂₁H₂₃N₃O₅

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 397.42 g/mol

Ref: 3D-FF10665