CAS 133331-79-0
:4-Amino-3-hydroxybenzolessigsäure
Beschreibung:
4-Amino-3-hydroxybenzolessigsäure, auch bekannt als Para-Aminosalicylsäure (PAS), ist eine aromatische Verbindung, die durch das Vorhandensein von sowohl Amino- als auch Hydroxylgruppen, die an einen Benzolring gebunden sind, sowie einer Essigsäureeinheit gekennzeichnet ist. Diese Verbindung erscheint typischerweise als weißes bis off-white kristallines Pulver und ist in Wasser löslich, was ihre polare Natur aufgrund der funktionellen Gruppen widerspiegelt. Sie zeigt Eigenschaften wie ein schwaches Acid, mit der Fähigkeit, Salze und Ester zu bilden. Die Aminogruppe trägt zu ihrer Basizität bei, während die Hydroxylgruppe an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen kann, was ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln erhöht. 4-Amino-3-hydroxybenzolessigsäure wird hauptsächlich für seine pharmazeutischen Anwendungen anerkannt, insbesondere bei der Behandlung von Tuberkulose, wo es als antituberkulöses Mittel wirkt. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Hemmung der Synthese von Folsäure in Bakterien, wodurch ihr Wachstum gehemmt wird. Darüber hinaus könnte es antioxidative Eigenschaften haben, was es in verschiedenen biochemischen Forschungszusammenhängen von Interesse macht.
Formel:C8H9NO3
InChl:InChI=1S/C8H9NO3/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,10H,4,9H2,(H,11,12)
InChI Key:InChIKey=PZBRNLKXQFPHIP-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C(O)=O)C1=CC(O)=C(N)C=C1
Synonyme:- Benzeneacetic acid, 4-amino-3-hydroxy-
- 4-Amino-3-hydroxybenzeneacetic acid
- 3-Hydroxy-4-aminophenylacetic acid
- 2-(4-Amino-3-hydroxyphenyl)acetic acid
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