CAS 133343-34-7: Lactacystin

Beschreibung: Lactacystin ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich für ihre Rolle als Proteasom-Inhibitor bekannt ist. Sie wird aus dem Bakterium *Streptomyces* gewonnen und hat im Bereich der Biochemie und Pharmakologie Interesse geweckt, da sie in der Lage ist, das Proteasom selektiv zu hemmen, einen zellulären Komplex, der für den Abbau von ubiquitinierten Proteinen verantwortlich ist. Diese Hemmung kann zur Ansammlung von regulatorischen Proteinen führen, wodurch verschiedene zelluläre Prozesse, einschließlich der Regulation des Zellzyklus und der Apoptose, beeinflusst werden. Lactacystin wird häufig in der Forschung verwendet, um die Rolle des Proteasoms in zellulären Funktionen und seine Auswirkungen auf Krankheiten wie Krebs und neurodegenerative Erkrankungen zu untersuchen. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre spezifische Struktur aus, die einen Laktone-Ring umfasst und zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Obwohl sie potenzielle therapeutische Anwendungen hat, ist die Verwendung von Lactacystin in klinischen Umgebungen aufgrund ihrer Toxizität und der Notwendigkeit weiterer Forschung zur vollständigen Verständnis ihrer Wirkungen und Mechanismen eingeschränkt.

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S

InChl: InChI=1S/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23)/t7-,9+,10+,11+,15-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=DAQAKHDKYAWHCG-RWTHQLGUSA-N

SMILES: O=C(O)C(NC(=O)C)CSC(=O)C1(NC(=O)C(C)C1O)C(O)C(C)C

Synonyme:

• (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2-[(1S)-1-Hydroxy-2-Methylpropyl]-4-Methyl-5-Oxo-2-Pyrrolidinecarboxy-N-Acetyl-L-Cysteine Thioester
• 3S-Hydroxy-2R-(1-Hydroxy-2-Methylpropyl)-4R-Methyl-5-Oxo-2-Pyrrolidinecarboxylate-N-Acetyl-L-Cysteine
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Cysteine, N-acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-<smallcap>D</span>-prolyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cysteine, N-acetyl-, (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester)
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cysteine, N-acetyl-, 3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester), [2R-[2α,2(S*),3α,4α]]-
• Lactacystin (Native)
• Lactacystin, Streptomyces Sp
• Lactacystin, Synthetic
• N-Acetyl-S-[(2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2-[(1S)-1-Hydroxy-2-Methylpropyl]-4-Methyl-5-Oxo-2-Pyrrolidinecarbonyl]-L-Cysteine
• N-Acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-prolyl]-<smallcap>L</span>-cysteine
• N-acetyl-S-({(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)-L-cysteine
• N-acetyl-S-({(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbutyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)-L-cysteine
• N-acetyl-S-({(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)-L-cysteine
• N-Acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-D-prolyl]-L-cysteine
• L-Cysteine, N-acetyl-, 3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester), [2R-[2α,2(S*),3α,4α]]-
• (+)-LACTACYSTIN
• L-Cysteine, N-acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-D-prolyl]-
• L-Cysteine, N-acetyl-, (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester)
• Lactacystin

L-Cysteine, N-acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-D-prolyl]-

CAS: 133343-34-7

• Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 376.4253

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

• Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S
• Reinheit: ≥ 95.0%
• Farbe und Form: White solid or powder
• Molekulargewicht: 376.43

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

Lactacystin is an antibiotic Streptomyces spp.

• Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S
• Reinheit: 98%
• Farbe und Form: White To Off-White Powder
• Molekulargewicht: 376.43

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

• Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S
• Reinheit: 95%~99%
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 376.424

(+)-Lactacystin

CAS: 133343-34-7

Applications A selective and potent inhibitor of proteasome-mediated degradation of ubiquitin-tagged proteins. A Streptomyces metabolite …

• Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 376.43

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

• Reinheit: >95%
• Molekulargewicht: 376.4200134277344

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

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• Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S
• Reinheit: Min. 95%
• Molekulargewicht: 376.43 g/mol

(+)-Lactacystin

CAS: 133343-34-7

Lactacystin is a natural compound that belongs to the class of diketopiperazines. It has been …

• Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S
• Reinheit: Min. 95%
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 376.43 g/mol