CAS 133343-34-7

Lactacystin

Beschreibung:

Lactacystin ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich für ihre Rolle als Proteasom-Inhibitor bekannt ist. Sie wird aus dem Bakterium *Streptomyces* gewonnen und hat im Bereich der Biochemie und Pharmakologie Interesse geweckt, da sie in der Lage ist, das Proteasom selektiv zu hemmen, einen zellulären Komplex, der für den Abbau von ubiquitinierten Proteinen verantwortlich ist. Diese Hemmung kann zur Ansammlung von regulatorischen Proteinen führen, wodurch verschiedene zelluläre Prozesse, einschließlich der Regulation des Zellzyklus und der Apoptose, beeinflusst werden. Lactacystin wird häufig in der Forschung verwendet, um die Rolle des Proteasoms in zellulären Funktionen und seine Auswirkungen auf Krankheiten wie Krebs und neurodegenerative Erkrankungen zu untersuchen. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre spezifische Struktur aus, die einen Laktone-Ring umfasst und zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Obwohl sie potenzielle therapeutische Anwendungen hat, ist die Verwendung von Lactacystin in klinischen Umgebungen aufgrund ihrer Toxizität und der Notwendigkeit weiterer Forschung zur vollständigen Verständnis ihrer Wirkungen und Mechanismen eingeschränkt.

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S

InChl: InChI=1S/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23)/t7-,9+,10+,11+,15-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=DAQAKHDKYAWHCG-RWTHQLGUSA-N

SMILES: C(SC[C@H](NC(C)=O)C(O)=O)(=O)[C@@]1([C@H](C(C)C)O)[C@@H](O)[C@@H](C)C(=O)N1

Synonyme:

• (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2-[(1S)-1-Hydroxy-2-Methylpropyl]-4-Methyl-5-Oxo-2-Pyrrolidinecarboxy-N-Acetyl-L-Cysteine Thioester
• 3S-Hydroxy-2R-(1-Hydroxy-2-Methylpropyl)-4R-Methyl-5-Oxo-2-Pyrrolidinecarboxylate-N-Acetyl-L-Cysteine
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Cysteine, N-acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-<smallcap>D</span>-prolyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cysteine, N-acetyl-, (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester)
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cysteine, N-acetyl-, 3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester), [2R-[2α,2(S*),3α,4α]]-
• Lactacystin (Native)
• Lactacystin, Streptomyces Sp
• Lactacystin, Synthetic
• N-Acetyl-S-[(2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2-[(1S)-1-Hydroxy-2-Methylpropyl]-4-Methyl-5-Oxo-2-Pyrrolidinecarbonyl]-L-Cysteine
• N-Acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-prolyl]-<smallcap>L</span>-cysteine
• N-acetyl-S-({(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)-L-cysteine
• N-acetyl-S-({(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbutyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)-L-cysteine
• N-acetyl-S-({(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)-L-cysteine
• N-Acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-D-prolyl]-L-cysteine
• L-Cysteine, N-acetyl-, 3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester), [2R-[2α,2(S*),3α,4α]]-
• (+)-LACTACYSTIN
• L-Cysteine, N-acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-D-prolyl]-
• L-Cysteine, N-acetyl-, (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester)

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 376.4253

Ref: IN-DA0014PU

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

Lactacystin is a natural non-peptide proteasome inhibitor and anticancer that controls the UPS of cellular protein turnover,, induces neurite outgrowth.

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S

Reinheit: 98%

Farbe und Form: White To Off-White Powder

Molekulargewicht: 376.43

Ref: TM-T15702

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S

Reinheit: ≥ 95.0%

Farbe und Form: White solid or powder

Molekulargewicht: 376.43

Ref: 7W-GK3911

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

Lactacystin

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 376.43g/mol

Ref: 54-BUP21500

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S

Reinheit: 95%~99%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 376.424

Ref: BP-BPC0121

(+)-Lactacystin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 133343-34-7

Applications A selective and potent inhibitor of proteasome-mediated degradation of ubiquitin-tagged proteins. A Streptomyces metabolite that acts as a highly specific inhibitor of the 20S proteasome (MCP: multicatalytic proteinase complex).
References Fenteany, G., et al.: Science, 268, 726 (1995), Fenteany, G., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 3358 (1994),

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 376.43

Ref: TR-L101000

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

Lactacystin is a peptide that acts as an activator of ion channels. It binds to the receptor and activates the ligand-gated ion channel, which then opens the ion channel. This leads to increased influx of ions into the cell and an increase in intracellular calcium concentration. Lactacystin has been used as a research tool for studies on protein interactions, such as antibody-antigen interactions and receptor-ligand interactions. Lactacystin is also used for pharmacological purposes, such as for pain relief or for treatment of epilepsy.

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 376.43 g/mol

Ref: 3D-ILC-4368-V

Lactacystin

CAS: 133343-34-7

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₇S

Reinheit: >95%

Molekulargewicht: 376.42

Ref: 10-M02066