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CAS 13350-45-3

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Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-B-D-*thioglucopyran

Beschreibung:
Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyran ist ein Derivat von Thioglucose, das durch das Vorhandensein von vier Acetylgruppen an den Hydroxylpositionen der Glucoseeinheit gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist eine Thiolgruppe (-SH) anstelle der typischen Hydroxylgruppe auf, die in Glucose vorkommt, was ihr einzigartige Reaktivität und Eigenschaften verleiht. Die Acetylierung erhöht ihre Lipophilie und Stabilität, wodurch sie in organischen Lösungsmitteln besser löslich wird. Sie wird typischerweise in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie verwendet, insbesondere bei der Herstellung von Glykosiden und anderen Kohlenhydratderivaten. Das Vorhandensein der Thiolgruppe kann auch verschiedene chemische Reaktionen erleichtern, einschließlich nucleophiler Substitutionen. Diese Verbindung ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, sollte jedoch aufgrund der potenziellen Reaktivität der Thiolgruppe mit Vorsicht behandelt werden. Ihre Anwendungen können sich auch auf die medizinische Chemie erstrecken, wo Modifikationen von Kohlenhydratstrukturen zu therapeutischen Zwecken untersucht werden.
Formel:C15H22O9S
InChl:InChI=1/C15H22O9S/c1-7(16)20-6-11-12(21-8(2)17)13(22-9(3)18)14(23-10(4)19)15(24-11)25-5/h11-15H,6H2,1-5H3/t11-,12-,13+,14-,15+/m1/s1
Synonyme:
  • methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
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