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CAS 133970-31-7

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N(alpha)-fmoc-N(epsilon)-(2-chloro-Z)-L-Lysin

Beschreibung:
N(alpha)-fmoc-N(epsilon)-(2-chloro-Z)-L-Lysin ist eine modifizierte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese und Forschung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktion und ermöglicht selektive Reaktionen am Carboxylende oder an Seitenketten. Die "N(epsilon)-(2-Chloro-Z)"-Modifikation zeigt an, dass die Seitenkette der Lysin mit einer Z (Benzyloxycarbonyl)-Gruppe geschützt ist, die unter bestimmten Bedingungen entfernt werden kann, und die Anwesenheit eines Chloratoms erhöht die Reaktivität der Seitenkette. Diese Verbindung wird typischerweise in der Festphasen-Peptidsynthese verwendet, bei der der Schutz und die Deprotection von funktionellen Gruppen entscheidend für den erfolgreichen Zusammenbau von Peptiden sind. Ihre einzigartige Struktur ermöglicht die Einführung spezifischer Funktionalitäten, was sie wertvoll für die Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika und Forschungsanwendungen macht. Die Stabilität, Löslichkeit und Reaktivität der Verbindung werden durch ihre funktionellen Gruppen beeinflusst, was sie zu einem wichtigen Werkzeug in der synthetischen organischen Chemie und Biochemie macht.
Formel:C29H29ClN2O6
InChl:InChI=1/C29H29ClN2O6/c30-25-14-6-1-9-19(25)17-37-28(35)31-16-8-7-15-26(27(33)34)32-29(36)38-18-24-22-12-4-2-10-20(22)21-11-3-5-13-23(21)24/h1-6,9-14,24,26H,7-8,15-18H2,(H,31,35)(H,32,36)(H,33,34)/t26-/m1/s1
SMILES:c1ccc(c(c1)COC(=NCCCC[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)O)Cl
Synonyme:
  • Fmoc-Lys(2-chloro-Z)-OH
  • Fmoc-Lys(2-Cl-Z)-OH
  • D-Lysine, N6-[[(2-chlorophenyl)methoxy]carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N'-(2-Chlorobenzyloxycarbonyl)-L-Lysine
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