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CAS 134-46-3

:

Fluordesoxyuridylat

Beschreibung:
Fluordesoxyuridylat, auch bekannt als 5-Fluoro-2'-deoxyuridinmonophosphat (FdUMP), ist ein Nukleotidanalog, der eine bedeutende Rolle in der Chemotherapie von Krebs spielt, insbesondere bei der Behandlung von kolorektalem Krebs. Es ist ein Derivat von Deoxyuridin, bei dem ein Fluoratome ein Wasserstoffatom an der 5-Position des Uracilrings ersetzt. Diese Modifikation verbessert seine Fähigkeit, die Thymidylatsynthase zu hemmen, ein für die DNA-Synthese und -Reparatur kritisches Enzym, wodurch die Proliferation von Krebszellen gestört wird. FdUMP wird typischerweise in Kombination mit anderen chemotherapeutischen Mitteln, wie Leucovorin, verwendet, um seine Wirksamkeit zu erhöhen. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, stabile Komplexe mit der Thymidylatsynthase zu bilden, was zu einer verlängerten Hemmung der Enzymaktivität führt. In Bezug auf die Löslichkeit ist FdUMP im Allgemeinen in Wasser löslich, was die Verabreichung in klinischen Umgebungen erleichtert. Seine pharmakologischen Eigenschaften und der Wirkmechanismus machen es zu einem wertvollen Werkzeug in der gezielten Krebstherapie, obwohl seine Anwendung aufgrund möglicher Nebenwirkungen, die mit der Chemotherapie verbunden sind, sorgfältig verwaltet werden muss.
Formel:C9H12FN2O8P
InChl:InChI=1/C9H11FN2O5.H3O4P/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7;1-5(2,3)4/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16);(H3,1,2,3,4)/t5-,6+,7+;/m0./s1
InChI Key:InChIKey=HFEKDTCAMMOLQP-RRKCRQDMSA-N
SMILES:O=C1N([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)C2)C=C(F)C(=O)N1
Synonyme:
  • 2'-Deoxy-5-Fluorouridine 5'-(Dihydrogen Phosphate)
  • 2′-Deoxy-5-fluoro-5′-uridylic acid
  • 5'-Uridylic acid, 2'-deoxy-5-fluoro-
  • 5-Fluoro-2′-deoxy-UMP
  • 5-Fluoro-2′-deoxyuridine 5′-monophosphate
  • 5-Fluoro-2′-deoxyuridine 5′-phosphate
  • 5-Fluoro-2′-deoxyuridylate
  • 5-Fluoro-2′-deoxyuridylic acid
  • 5-Fluoro-dUMP
  • 5-Fluorodeoxyuridine 5′-monophosphate
  • Weitere Synonyme anzeigen
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