CAS 134-90-7

(+)-Chloramphenicol

Beschreibung:

(+)-Chloramphenicol, mit der CAS-Nummer 134-90-7, ist ein Breitbandantibiotikum, das ursprünglich aus dem Bakterium Streptomyces venezuelae gewonnen wurde. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem es an die 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms bindet, was es gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien wirksam macht. Diese Verbindung ist ein weißes bis blassgelbes kristallines Pulver, das in Wasser und Alkohol löslich ist und ein relativ niedriges Molekulargewicht aufweist. Ihre chemische Struktur weist eine Nitrogruppe und eine phenolische Hydroxylgruppe auf, die zu ihren antibakteriellen Eigenschaften beitragen. Obwohl es weit verbreitet zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wurde, ist seine Verwendung aufgrund potenzieller Nebenwirkungen, einschließlich aplastischer Anämie und des Grauen-Baby-Syndroms bei Neugeborenen, zurückgegangen. Daher wird es jetzt hauptsächlich für spezifische Fälle reserviert, in denen andere Antibiotika unwirksam sind. Darüber hinaus ist (+)-Chloramphenicol bemerkenswert für seine Stereochemie, wobei die (+)-Bezeichnung auf seine spezifische optische Aktivität hinweist.

Formel: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

InChl: InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=WIIZWVCIJKGZOK-IUCAKERBSA-N

SMILES: [C@H]([C@@H](NC(C(Cl)Cl)=O)CO)(O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1

Synonyme:

• (+)-Chloramphenicol
• (1S,2S)-2-(2,2-Dichloroacetamido)-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
• 2,2-Dichloro-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
• 2,2-dichloro-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
• 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(+)-threo-Chloramphenicol
• <span class="text-smallcaps">L</span>-threo-(1S,2S)-1-p-Nitrophenyl-2-dichloroacetamido-1,3-propanediol
• <span class="text-smallcaps">L</span>-threo-Chloroamphenicol
• <span class="text-smallcaps">L</span>-threo-N-Dichloracetyl-1-p-nitrophenyl-2-amino-1,3-propanediol
• <span class="text-smallcaps">L</span>-threo-N-Dichloroacetyl-1-p-nitrophenyl-2-amino-1,3-propanediol
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-, [S-(R*,R*)]-
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, <span class="text-smallcaps">L</span>-threo-
• Chloramphenicol Levo
• Dextramycin
• Dextromycetin
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, L-threo-(+)-

(+)-Chloramphenicol

CAS: 134-90-7

Formel: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 323.1294

Ref: IN-DA009FJQ

Dextramycine

CAS: 134-90-7

Dextramycine is an optic isomer of chloramphenicol.

Formel: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

Farbe und Form: Needles Or Elongated Plates From Water Or Ethylene Dichloride Solid

Molekulargewicht: 323.13

Ref: TM-T23985

L-(+)-threo-Chloramphenicol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 134-90-7

Applications The S,S-stereoisomer of Chloramphenicol (C325030). Broad spectrum antibiotic obtained from cultures of the soil bacterium Streptomyces venezuelae. It has a broad spectrum of activity against Gram-positive and gram-negative bacteria. Antibacterial; antirickettsial.
References Bartz, et al.: J. Biol. Chem., et al.: 172, 445 (1948), Gottlieb, et al.: J. Bacteriol., 55, 409 (1948), Szulczewski, D., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 4, 47 (1975), Price, A., et al.: J. Antibiot., 43, 118 (1981), Shalit, I., et al.: Drugs, 28, 281 (1984),

Formel: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 323.13

Ref: TR-C325025