CAS 13434-13-4

Actinonine

Beschreibung:

Actinonine, mit der CAS-Nummer 13434-13-4, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich für ihre Rolle als Antibiotikum bekannt ist. Sie wird aus dem Bakterium *Streptomyces griseus* gewonnen und weist bemerkenswerte antibakterielle Eigenschaften auf, insbesondere gegen bestimmte Bakterienstämme. Actinonine wirkt, indem es das Enzym Aminopeptidase N hemmt, das am Proteinmetabolismus beteiligt ist, wodurch das Wachstum und die Vermehrung von Bakterien gestört wird. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre spezifische molekulare Struktur aus, die ein einzigartiges bicyclisches Gerüst umfasst, das zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Actinonine wurde auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere zur Behandlung von Infektionen, die durch resistente Bakterienstämme verursacht werden. Darüber hinaus wurde es auf seine Auswirkungen auf verschiedene biologische Systeme untersucht, was es zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie und Pharmakologie macht. Sein Sicherheitsprofil und seine Wirksamkeit in klinischen Anwendungen sind weiterhin Forschungsbereiche, während Wissenschaftler seine potenziellen Anwendungen in der modernen Medizin erkunden.

Formel: C₁₉H₃₅N₃O₅

InChl: InChI=1/C19H35N3O5/c1-4-5-6-8-14(11-16(24)21-27)18(25)20-17(13(2)3)19(26)22-10-7-9-15(22)12-23/h13-15,17,23,27H,4-12H2,1-3H3,(H,20,25)(H,21,24)/t14-,15+,17+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=XJLATMLVMSFZBN-VYDXJSESSA-N

SMILES: C([C@@H](NC([C@@H](CC(NO)=O)CCCCC)=O)[C@H](C)C)(=O)N1[C@H](CO)CCC1

Synonyme:

• (2R)-N⁴-Hydroxy-N¹-[(1S)-1-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentylbutanediamide
• (2R)-N~4~-hydroxy-N~1~-{(2S)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}-2-pentylbutanediamide
• 3-[[1-[[2-(Hydroxymethyl)-1-Pyrrolidinyl]-Carbonyl]-2-Methylpropyl]-Carbamoyl]-Octonohydroxamic Acid
• 3-[[1-[[2-(Hydroxymethyl)-1-Pyrrolidinyl]Carbonyl]-2-Methyl-Propyl]Carbamoyl]Octanohydroxamic Acid
• Actinonine
• Butanediamide, N⁴-hydroxy-N¹-[(1S)-1-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentyl-, (2R)-
• Butanediamide, N⁴-hydroxy-N¹-[1-[[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentyl-, stereoisomer
• Cona 57
• Hylpropyl)Carbamoyl)-
• N4-Hydroxy-N1-[(1S)-1[[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrroldinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentyl-,(2R)-(9CI)
• N~4~-hydroxy-N~1~-{1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}-2-pentylbutanediamide
• Octanohydroxamic acid, 3-[[1-[[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamoyl]-
• Octanohydroxamicacid,3-((1-((2-(Hydroxymethyl)-1-Pyrrolidinyl)Carbonyl)-2-Met
• Ro 06-1467
• (2R)-N4-Hydroxy-N1-[(1S)-1-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentylbutanediamide
• Butanediamide, N4-hydroxy-N1-[(1S)-1-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentyl-, (2R)-
• (-)-ACTINONIN
• Butanediamide, N4-hydroxy-N1-[1-[[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentyl-, stereoisomer
• (2R)-N'-hydroxy-N-[(2S)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxo-butan-2-yl]-2-pentyl-butanediamide
• Actininin
• Butanediamide, N4-hydroxy-N1-(1S)-1-(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinylcarbonyl-2-methylpropyl-2-pentyl-, (2R)-
• (2R)-N'-hydroxy-N-[(2S)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2-pentylbutanediamide
• (R)-N4-Hydroxy-N1-((S)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-2-pentylsuccinamide
• (2R)-2-[2-(hydroxyamino)-2-keto-ethyl]-N-[(1S)-2-methyl-1-[(2S)-2-methylolpyrrolidine-1-carbonyl]propyl]enanthamide
• (2R)-N4-Hydroxy-N1-[(1S)-1-[[(2S)-2-(hydroxyMethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-Methylpropyl]-2-pentyl-butanediaMide

Actinonin

CAS: 13434-13-4

Formel: C₁₉H₃₅N₃O₅

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 385.4983

Ref: IN-DA00800W

(R)-N4-Hydroxy-N1-((S)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-2-pentylsuccinamide

CAS: 13434-13-4

(R)-N4-Hydroxy-N1-((S)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-2-pentylsuccinamide

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 385.51g/mol

Ref: 54-OR1073265

Actinonin

CAS: 13434-13-4

Formel: C₁₉H₃₅N₃O₅

Reinheit: ≥ 97.0%

Farbe und Form: White to light yellow powder

Molekulargewicht: 385.50

Ref: 7W-GA8851

Actinonin

CAS: 13434-13-4

Actinonin is a natural product with antimicrobial activity. It inhibits the growth of bacteria by binding to their ribosomes and inhibiting protein synthesis. Actinonin has been shown to inhibit the growth of gram-positive species such as Streptococcus pyogenes, group A beta-hemolytic streptococci, and Enterococcus faecalis. Actinonin also inhibits a number of enzymes including target enzymes for antimicrobial agents such as penicillin and erythromycin. Actinonin has been shown to be a potential biomarker for bowel disease in humans by its ability to bind to mitochondria in cells from patients with inflammatory bowel disease. This compound binds to basic proteins, which are found in high concentrations in the cell nucleus of organisms including humans.

Formel: C₁₉H₃₅N₃O₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 385.51 g/mol

Ref: 3D-IAC-4157-PI

(-)-Actinonin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 13434-13-4

Applications (-)-Actinonin is a bioactive peptide and antibiotic that is a potent inhibitor of aminopeptidase M and leucine aminopeptidase. Actinonin has observed to be an inhibitor of peptide deformylase, meprin A, and thermolysin. Actinonin also inhibits tumor cell invasion and matrix degradation along with displayed antitumor activity in vitro and in vivo as well as acting as an apoptotic inducer.
References Umezawa, H., et al.: J. Antibiot., 38, 1629 (1985), Escobar-Alvarez, S., et al.: J. Mol. Biol., 387, 1211 (2009), Berg, A., et al.: Biochem., 48, 1584 (2009), Kuehlmann, U., et al.: Life Sci., 84, 1 (2009),

Formel: C₁₉H₃₅N₃O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 385.50

Ref: TR-A192000

(-)-Actinonin

CAS: 13434-13-4

Antibiotic peptide; inhibitor of aminopeptidase M and leucine aminopeptidase

Formel: C₁₉H₃₅N₃O₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 385.5 g/mol

Ref: 3D-FA17212

Actinonin

CAS: 13434-13-4

Actinonin ((-)-Actinonin) is a naturally occurring antibacterial agent produced by Actinomyces and a potent reversible peptide deformylase (PDF) inhibitor with a Ki of 0.28 nM. It also induces apoptosis and inhibits aminopeptidase M, aminopeptidase N, and leucine aminopeptidase, as well as MMP-1, MMP-3, MMP-8, MMP-9, and meprin α with Ki values of 300 nM, 1,700 nM, 190 nM, 330 nM, and 20 nM, respectively. Actinonin exhibits antiproliferative and antitumor activities [1][2][3][4][5].

Formel: C₁₉H₃₅N₃O₅

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 385.5

Ref: TM-T14121