CAS 13473-51-3

Convallosid

Beschreibung:

Convallosid ist eine glykosidische Verbindung, die hauptsächlich aus der Pflanzenart Convallaria majalis, allgemein bekannt als Maiglöckchen, gewonnen wird. Sie zeichnet sich durch ihre Struktur aus, die aus einem Zuckermolekül besteht, das an ein nicht-zuckerhaltiges Aglykon gebunden ist, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Convallosid zeigt kardiotonische Eigenschaften, ähnlich wie andere Herzglykoside, was bedeutet, dass es die Kontraktionen des Herzmuskels beeinflussen kann. Diese Verbindung ist bekannt für ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen, insbesondere bei der Behandlung von Herzkrankheiten, obwohl ihre Verwendung aufgrund von Toxizitätsbedenken im Zusammenhang mit Herzglykosiden eingeschränkt ist. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Convallosid typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in Wasser und Alkohol löslich ist und ein relativ niedriges Molekulargewicht aufweist. Seine pharmakologischen Wirkungen werden seiner Fähigkeit zugeschrieben, das Enzym Na+/K+ ATPase zu hemmen, was zu erhöhten intrazellulären Calciumspiegeln und einer verbesserten Herzkontraktionsfähigkeit führt. Vorsicht ist jedoch bei der Anwendung geboten, da der enge therapeutische Index, der mit Herzglykosiden verbunden ist, eine sorgfältige Überwachung in klinischen Umgebungen erfordert.

Formel: C₃₅H₅₂O₁₅

InChl: InChI=1/C35H52O15/c1-16-29(50-31-27(42)25(40)24(39)22(13-36)49-31)26(41)28(43)30(47-16)48-18-3-8-33(15-37)20-4-7-32(2)19(17-11-23(38)46-14-17)6-10-35(32,45)21(20)5-9-34(33,44)12-18/h14-16,18-22,24-31,36,39-45H,3-13H2,1-2H3/t16?,18-,19+,20-,21+,22?,24?,25?,26?,27?,28?,29?,30?,31?,32+,33-,34-,35-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=CAYUJEAJKPLCAV-TZOZDROWSA-N

SMILES: C(=O)[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4(O)[C@](C)(CC3)[C@H](CC4)C5=CC(=O)OC5)(CC[C@]1(O)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](C)O6)CC2)[H])[H]

Synonyme:

• Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-, (3β,5β)-
• (3beta,5beta)-3-[(6-deoxy-4-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• Bogoroside
• Convalloside
• (3beta,5beta)-3-[(6-deoxy-4-O-hexopyranosylhexopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20-enolide
• (3β,5β)-3-[(6-Deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• Convallosid
• (3beta,5beta)-3-((6-Deoxy-4-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• 3β-[(4-O-β-D-Glucopyranosyl-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β-card-20(22)-enolide
• (3beta,5beta)-3-{[6-deoxy-4-O-(beta-D-glucopyranosyl)-alpha-L-mannopyranosyl]oxy}-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• Convallosid [German]
• convalloside

Convalloside

CAS: 13473-51-3

Formel: C₃₅H₅₂O₁₅

Molekulargewicht: 712.79

Ref: 4Z-S-269001