CAS 135139-00-3

RAC-3,5-Xylyl-Binap

Beschreibung:

RAC-3,5-Xylyl-Binap, mit der CAS-Nummer 135139-00-3, ist ein chiral Ligand, der häufig in der asymmetrischen Synthese und Katalyse verwendet wird. Er stammt aus dem Binaftyl-Rahmen, der für seine Fähigkeit bekannt ist, enantioselektive Reaktionen zu erleichtern. Das Präfix "RAC" zeigt an, dass die Verbindung ein racemisches Gemisch ist, das gleiche Mengen beider Enantiomere enthält, was ihre Reaktivität und Selektivität in katalytischen Prozessen beeinflussen kann. Die Anwesenheit der Xylyl-Gruppen verbessert die sterischen und elektronischen Eigenschaften des Liganden, wodurch er für verschiedene metallkatalysierte Reaktionen, einschließlich Kreuzkupplung und Hydrierung, geeignet ist. Seine Wirksamkeit bei der Förderung der Enantioselektivität wird der räumlichen Anordnung seiner Substituenten zugeschrieben, die eine chirale Umgebung um das Metallzentrum schaffen kann. Wie bei vielen organometallischen Verbindungen erfordert der Umgang Vorsicht aufgrund potenzieller Toxizität und Reaktivität. Insgesamt ist RAC-3,5-Xylyl-Binap ein wertvolles Werkzeug im Bereich der synthetischen organischen Chemie, insbesondere bei der Entwicklung chiraler Moleküle.

Formel: C₅₂H₄₈P₂

InChl: InChI=1/C52H48P2/c1-33-21-34(2)26-43(25-33)53(44-27-35(3)22-36(4)28-44)49-19-17-41-13-9-11-15-47(41)51(49)52-48-16-12-10-14-42(48)18-20-50(52)54(45-29-37(5)23-38(6)30-45)46-31-39(7)24-40(8)32-46/h9-32H,1-8H3

SMILES: Cc1cc(C)cc(c1)P(c1cc(C)cc(C)c1)c1ccc2ccccc2c1c1c2ccccc2ccc1P(c1cc(C)cc(C)c1)c1cc(C)cc(C)c1

Synonyme:

• RAC-2,2'-Bis(di(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl
• Racemic-2,2'-Bis[Di(3,5-Xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
• (RAC-Xylyl-Binap)
• (S)-xyl-Binap
• (S)-xylyl-Binap
• 1,1'-Binaphthalene-2,2'-diylbis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine]
• Phosphine, 1,1'-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-Diylbis[1,1-Bis(3,5-Dimethylphenyl)-
• (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
• (S)-3,5-Xylyl-Binap
• (R)-3,5-Xylyl-Binap
• 1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diylbis[Bis(3,5-Dimethylphenyl)Phosphane]
• (S)-XylBINAP
• PHOSPHINE, 1,1''-[(1S)-[1,1''-BINAPHTHALENE]-2,2''-DIYL]BIS[1,1-BIS(3,5-DIMETHYLPHENYL)-
• (S)-3,5-Xylyl-BINAP, (S)-(-)-2,2μ-Bis[di(3,5-xylyl)phoshino]-1,1μ-binaphthyl, (S)-(-)-2,2μ-Bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-1,1μ-binaphthyl
• (S)-DM-BINAP
• (S)-(-)-2,2'-bis(di-(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl
• (S)-(-)-2,2''-BIS(DI(3,5-XYLYL)PHOSPHINO)-1,1''-BINAPHTYL (S)-3,5-XYLYL-BINAP
• (S)-(-)-2,2'-Bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
• (S)-(-)-2,2'-Bis(di-(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl , 98% ((S)-Xylyl-BINAP)
• (R)-2,2'-Bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthalene
• ethyl 4-oxo-2-(propylamino)furan-3-carboxylate
• (S)-(-)-2,2'-Bis(di-(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl , ((S)-Xylyl-BINAP)
• (S)-3,5-Xyl-BINAP
• (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl,98%
• (S)-(-)-2,2'-Bis(di-(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl , ((S)-Xylyl
• 98% (S)-XylBINAP
• (S)-(-)-2,2''-BIS(DI(3,5-XYLYL)PHOSPHINO)-1,1''-BINAPHTHYL (S)-3,5-XYLYL-BINAP
• (S)-(-)-2,2'-Bis(di(3,5-xylyl)phosphino)-1,1'-binaphtyl
• (S)-2,2'-bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanyl)-1,1'-binaphthalene
• (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-XylBINAP
• (R)-3,5-Xylyl-binap ,98%
• 4-keto-2-(propylamino)furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 2,2'-BIS[BIS(3,5-DIMETHYLPHENYL)PHOSPHINO]-1,1'-BINAPHTHYL
• (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl,(S)-XylBINAP
• (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl,98%(S)-3,5-xylyl-BINAP
• Xylbinap

(S)-(-)-XylBINAP

CAS: 135139-00-3

Formel: C₅₂H₄₈P₂

Reinheit: >97.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 734.90

Ref: 3B-X0071

(S)-2,2′-Bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-1,1′-binaphthyl

CAS: 135139-00-3

Formel: C₅₂H₄₈P₂

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 734.8850

Ref: IN-DA003CDF

(S)-2,2’-Bis(bis(3,5-Dimethylphenyl)Phosphino)-1,1’-Binaphthalene

CAS: 135139-00-3

(S)-2,2’-Bis(bis(3,5-Dimethylphenyl)Phosphino)-1,1’-Binaphthalene

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 734.89g/mol

Ref: 54-OR1008658

(S)-DM-BINAP

CAS: 135139-00-3

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 524.584

Ref: 10-F986610

(S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-XylBINAP

CAS: 135139-00-3

(S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-XylBINAP

Formel: C₅₂H₄₈P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: white to pale yellow xtl.

Molekulargewicht: 734.90

Ref: 08-15-0477

(S)-(-)-XylBINAP

CAS: 135139-00-3

(S)-(-)-XylBINAP is a ligand that binds to primary amines and aldehydes. It has been shown to be an efficient catalyst for the asymmetric synthesis of β-unsaturated aldehydes. The conformational properties of (S)-(-)-XylBINAP are dependent on the type of secondary amine it is bound to, as well as the substituents on the nitrogen atom. This ligand can bind in two different ways, depending on the type of secondary amine it is bound to: 1) As an axial ligand with both nitrogens pointing up, or 2) As a pseudo-equatorial ligand with one nitrogen pointing up and one down. This difference in binding orientation leads to different steric interactions between (S)-(-)-XylBINAP and its substrate, which affects its ability to catalyze reactions.

Formel: C₅₂H₄₈P₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 734.9 g/mol

Ref: 3D-KFA13900