CAS 13551-86-5

1-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazol

Beschreibung:

1-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazol, mit der CAS-Nummer 13551-86-5, ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Nitroimidazole gehört, die für ihre biologische Aktivität bekannt sind, insbesondere im Bereich der Pharmazie. Diese Verbindung weist eine Nitrogruppe (-NO2) und eine Chlorgruppe (-Cl) auf, die an einen Imidazolring gebunden sind, was zu ihrer Reaktivität und potenziellen Anwendungen beiträgt. Das Vorhandensein einer Hydroxypropylgruppe verbessert ihre Löslichkeit und kann ihre Wechselwirkung mit biologischen Systemen beeinflussen. Nitroimidazole werden häufig wegen ihrer antimikrobiellen und antiparasitären Eigenschaften untersucht, was diese Verbindung in der medizinischen Chemie von Interesse macht. Ihre strukturellen Merkmale deuten auf potenzielle Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung hin, insbesondere bei der Bekämpfung von anaeroben Bakterien und Protozoen. Darüber hinaus können die Stabilität und Reaktivität der Verbindung durch Umweltfaktoren wie pH und Temperatur beeinflusst werden, die sowohl in Labor- als auch in therapeutischen Kontexten wichtige Überlegungen sind. Insgesamt stellt 1-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazol eine bedeutende Verbindung innerhalb der Familie der Nitroimidazole dar, die weitere Untersuchungen zu ihrem pharmakologischen Potenzial rechtfertigt.

Formel: C₆H₈ClN₃O₃

InChl: InChI=1S/C6H8ClN3O3/c7-3-5(11)4-9-2-1-8-6(9)10(12)13/h1-2,5,11H,3-4H2

InChI Key: InChIKey=AANLIOPOVSJZLY-UHFFFAOYSA-N

SMILES: N(=O)(=O)C=1N(CC(CCl)O)C=CN1

Synonyme:

• 1H-Imidazole-1-ethanol, α-(chloromethyl)-2-nitro-
• α-(Chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
• 1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole
• Ro 07-0269
• Imidazole-1-ethanol, α-(chloromethyl)-2-nitro-

1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole

Kontrolliertes Produkt

CAS: 13551-86-5

Applications 1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole is an intermediate in the synthesis of 1-(2,3-Epoxypropyl)-2-nitroimidazole (B592583) which is an intermediate in the synthesis of Pimonidazole-d10 (P447814). Isotope labelled Pimonidazole (P447813) is an effective and nontoxic hypoxia detection reagent. Pimonidazole forms adducts with thiol groups in proteins, peptides and amino acids. It abels hypoxic tumor cells in vivo. Also labels hypoxic mesenchymal stem cells in mouse bone marrow.
References Sato et al.: PLoS One 11 e0165946 PMID:(2016); Bennewith et al.: Cancer Res. 62 6827 PMID: 12460894, (2002)

Formel: C₆H₈ClN₃O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 205.599

Ref: TR-C592035