CAS 13553-79-2: Rifamycin S

Beschreibung:Rifamycin S ist ein natürliches Antibiotikum, das zur Klasse der Rifamycine gehört und hauptsächlich aus dem Bakterium Amycolatopsis rifamycinica gewonnen wird. Es zeichnet sich durch seine komplexe makrozyklische Struktur aus, die einen naftalenartigen Kern und ein charakteristisches Rifamycinkromophor umfasst. Diese Verbindung zeigt eine starke antibakterielle Aktivität, insbesondere gegen Mycobacterium tuberculosis, was sie im Behandlung von Tuberkulose und anderen bakteriellen Infektionen bedeutend macht. Rifamycin S wirkt, indem es die bakterielle RNA-Synthese hemmt, indem es an die DNA-abhängige RNA-Polymerase bindet und so die Transkription verhindert. Die Substanz wird typischerweise in ihren Derivatformen, wie Rifampicin, verabreicht, was ihre pharmakologischen Eigenschaften verbessert. Neben ihrer antimikrobiellen Wirksamkeit hat Rifamycin S ein relativ niedriges Toxizitätsprofil, obwohl sie bei einigen Patienten Nebenwirkungen wie erhöhte Leberenzymwerte und Überempfindlichkeitsreaktionen verursachen kann. Ihre Löslichkeitseigenschaften variieren, was ihre Formulierung und Liefermethoden in klinischen Umgebungen beeinflusst. Insgesamt ist Rifamycin S eine entscheidende Verbindung im Bereich der antimikrobiellen Therapie, insbesondere für resistente Bakterienstämme.

Formel:C₃₇H₄₅NO₁₂

InChl:InChI=1/C37H45NO12/c1-16-11-10-12-17(2)36(46)38-23-15-24(40)26-27(32(23)44)31(43)21(6)34-28(26)35(45)37(8,50-34)48-14-13-25(47-9)18(3)33(49-22(7)39)20(5)30(42)19(4)29(16)41/h10-16,18-20,25,29-30,33,41-43H,1-9H3,(H,38,46)/b11-10+,14-13+,17-12-/t16-,18+,19+,20+,25-,29-,30+,33+,37-/m0/s1

InChI Key:InChIKey=BTVYFIMKUHNOBZ-ODRIEIDWSA-N

SMILES:O=C1C=C2NC(=O)C(=CC=CC(C)C(O)C(C)C(O)C(C)C(OC(=O)C)C(C)C(OC)C=COC3(OC4=C(C3=O)C1=C(C2=O)C(O)=C4C)C)C

Synonyme:
(14E,24E)-5,17,19-trihydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,6,9,11-tetraoxo-1,2,6,9-tetrahydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-21-yl acetate
(2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-5,17,19-trihydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,6,9,11-tetraoxo-1,2,6,9-tetrahydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-21-yl acetate
1,4-Dideoxy-1,4-dihydro-1,4-dioxo-rifamycin
1,4-Dideoxy-1,4-dihydro-1,4-dioxorifamycin
2,7-(Epoxypentadeca(1,11,13)trienimino)naphtho(2,1-b)furan-1,6,9,11(2H)-tetrone, 5,17,19,21-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-, 21-acetate
2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan, rifamycin deriv.
5,17,19-Trihydroxy-23-Methoxy-2,4,12,16,18,20,22-Heptamethyl-1,6,9,11-Tetraoxo-1,2,6,9-Tetrahydro-2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]Trienoimino)Naphtho[2,1-B]Furan-21-Yl Acetate
Brn 0604802
Nci 144-130
Nsc 144130
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Rifamycin, 1,4-dideoxy-1,4-dihydro-1,4-dioxo-
Rifomycin S
Unii-Pi53N820Jv

9 Produktegefunden.

Produktdaten	Reinheit	Preisklasse	Voraussichtliche Lieferung
Rifamycin S REF: 3B-R0200CAS: 13553-79-2	>98.0%(HPLC)	143,00 €~450,00 €	Fr 21 Mär 25
Rifamycin S CRS REF: 41-R0950000CAS: 13553-79-2	- - -	115,00 €	Mi 26 Mär 25
2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,6,9,11(2H)-tetrone, 5,17,19,21-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-, 21-acetate (7CI,8CI) REF: IN-DA0035KKCAS: 13553-79-2	97%	31,00 €~590,00 €	Fr 28 Mär 25
Rifaximin EP Impurity E (Rifamycin S) REF: 4Z-R-3515CAS: 13553-79-2	- - -	Nachfragen	Mo 31 Mär 25
Rifamycin S REF: 86-MM3389.02-0025CAS: 13553-79-2	- - -	874,00 €	Mo 31 Mär 25
Rifamycin S REF: TM-T8347CAS: 13553-79-2	98.74%	47,00 €~185,00 €	Fr 04 Apr 25
Rifamycin S REF: TR-R508210CAS: 13553-79-2	- - -	273,00 €~1.908,00 €	Mo 07 Apr 25
Rifamycin S REF: 10-F986385CAS: 13553-79-2	- - -	Nachfragen	Mo 07 Apr 25
Rifamycin S REF: 3D-FR151216CAS: 13553-79-2	Min. 96 Area-%	192,00 €~884,00 €	Di 08 Apr 25