CAS 135944-06-8

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methylphenylalanin

Beschreibung:

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methylphenylalanin, allgemein bekannt als Fmoc-2-Methylphenylalanin, ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Verwendung in der Peptidsynthese aus, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als schützende Einheit dient, die unter basischen Bedingungen leicht entfernt werden kann. Die Anwesenheit der 2-Methylgruppe an der Seitenkette der Phenylalanin erhöht dessen Hydrophobizität, was das Falten und die Stabilität von Peptiden beeinflussen kann. Die Fluorenylgruppe trägt zur Stabilität und Löslichkeit der Verbindung in organischen Lösungsmitteln bei, was sie für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet macht. Darüber hinaus ermöglicht die Struktur der Verbindung potenzielle Wechselwirkungen in biologischen Systemen, was sie in der medizinischen Chemie und der Arzneimittelentwicklung von Interesse macht. Insgesamt ist Fmoc-2-Methylphenylalanin ein wertvoller Baustein in der Synthese komplexer Peptide und Proteine.

Formel: C₂₅H₂₃NO₄

InChl: InChI=1S/C25H23NO4/c1-16-8-2-3-9-17(16)14-23(24(27)28)26-25(29)30-15-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h2-13,22-23H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)

InChI Key: InChIKey=GYFMRMRGTNDDAT-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(OC(NC(CC1=C(C)C=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonyme:

• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methylphenylalanine
• DL-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
• Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-