CAS 136-09-4
:Thiaminpyrophosphat
Beschreibung:
Thiaminpyrophosphat (TPP), auch bekannt als Thiamindiphosphat, ist die aktive Form von Vitamin B1 und spielt eine entscheidende Rolle als Coenzym im Kohlenhydratstoffwechsel. Es ist gekennzeichnet durch seine Beteiligung an der Decarboxylierung von Alpha-Keto-Säuren und dem Hexose-Monophosphat-Shunt, der die Umwandlung von Kohlenhydraten in Energie erleichtert. TPP ist eine wasserlösliche Verbindung, was bedeutet, dass sie sich leicht in Wasser löst und somit bioverfügbar für verschiedene biochemische Prozesse ist. Die Substanz ist hitzeempfindlich und kann durch längere Exposition gegenüber hohen Temperaturen oder alkalischen Bedingungen abgebaut werden. In Bezug auf die Struktur enthält TPP einen Thiazolring und einen Pyrimidinring, die durch eine Pyrophosphatgruppe verbunden sind, die für seine enzymatische Aktivität unerlässlich ist. Ein Mangel an Thiamin kann zu Stoffwechselstörungen wie Beriberi und dem Wernicke-Korsakoff-Syndrom führen. TPP kommt häufig in Lebensmitteln wie Vollkornprodukten, Hülsenfrüchten und Schweinefleisch vor und ist auch als Nahrungsergänzungsmittel erhältlich, um die metabolische Gesundheit zu unterstützen.
Formel:C12H18N4O7P2S
InChl:InChI=1S/C12H18N4O7P2S/c1-8-11(3-4-22-25(20,21)23-24(17,18)19)26-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H4-,13,14,15,17,18,19,20,21)
InChI Key:InChIKey=AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C([N+]=1C(C)=C(CCOP(OP(=O)(O)O)(=O)[O-])SC1)C=2C(N)=NC(C)=NC2
Synonyme:- Lipothiamine pyrophosphate
- Thiamin pyrophosphate
- Thiamine pyrophosphate
- Thiazolium, 3-((4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-, hydroxide, inner salt, P,P'-dioxide
- Thiazolium, 3-((4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-, inner salt
- Thiazolium, 3-[(4-Amino-2-Methyl-5-Pyrimidinyl)Methyl]-5-[2-[[Hydroxy(Phosphonooxy)Phosphinyl]Oxy]Ethyl]-4-Methyl-, Inner Salt
- 2-(3-((4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-4-methyl-1,3-thiazoniol-5-yl)ethyl dihydrogen diphosphate
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