CAS 136656-49-0

3,4-di-O-acetyl-6-O-(tert-butyl-dimethyl-silyl)-D-

Beschreibung:

3,4-di-O-acetyl-6-O-(tert-butyl-dimethyl-silyl)-D-Glucopyranose, identifiziert durch die CAS-Nummer 136656-49-0, ist ein Derivat von D-Glucose, das spezifische Schutzgruppen aufweist. Das Vorhandensein von zwei Acetylgruppen an den Positionen 3 und 4 sowie einer tert-Butyldimethylsilyl (TBDMS) Gruppe an der Position 6 deutet darauf hin, dass diese Verbindung für die Verwendung in der organischen Synthese, insbesondere in Glykosylierungsreaktionen, konzipiert ist. Die Acetylgruppen dienen dazu, die Hydroxylgruppen vor unerwünschten Reaktionen zu schützen, während die TBDMS-Gruppe Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln bietet, was weitere chemische Transformationen erleichtert. Diese Verbindung wird typischerweise in der Kohlenhydratchemie verwendet, insbesondere bei der Synthese von Oligosacchariden und Glykosiden. Ihre strukturellen Modifikationen verbessern ihre Reaktivität und Selektivität in verschiedenen chemischen Reaktionen, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer Kohlenhydratstrukturen macht. Wie viele sililgeschützte Verbindungen kann sie unter bestimmten Bedingungen deprotected werden, um den entsprechenden hydroxylfunktionalisierten Zucker zu erhalten.

Formel: C₁₆H₂₈O₆Si

InChl: InChI=1/C16H28O6Si/c1-11(17)21-13-8-9-19-14(15(13)22-12(2)18)10-20-23(6,7)16(3,4)5/h8-9,13-15H,10H2,1-7H3/t13-,14-,15-/m1/s1

SMILES: CC(=O)O[C@@H]1C=CO[C@H](CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)[C@@H]1OC(=O)C

Synonyme:

• 3,4-Di-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactal
• 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-deoxy-D-arabino-hex-5-enitol