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CAS 136832-63-8

:

5-Chlormethylfluorescein-diacetat

Beschreibung:
5-Chlormethylfluorescein-diacetat (CAS 136832-63-8) ist ein fluoreszierender Farbstoff, der häufig in der biologischen und chemischen Forschung verwendet wird, insbesondere zum Markieren und Verfolgen von Zellen. Diese Verbindung ist ein Derivat von Fluorescein, das durch das Vorhandensein einer Chloromethylgruppe und zweier Acetatgruppen gekennzeichnet ist, die ihre Lipophilie erhöhen und die zelluläre Aufnahme erleichtern. Beim Eintritt in die Zellen werden die Diacetatgruppen von intrazellulären Esterasen hydrolysiert, wodurch der fluoreszierende Fluoresceinanteil freigesetzt wird, der dann mit Hilfe von Fluoreszenzmikroskopie oder Durchflusszytometrie nachgewiesen werden kann. Die Chloromethylgruppe ermöglicht die kovalente Bindung an zelluläre Komponenten, was sie nützlich für das Studium zellulärer Prozesse und Dynamiken macht. Die Verbindung zeigt starke fluoreszierende Eigenschaften, typischerweise im grünen Spektrum, und ist empfindlich gegenüber pH-Änderungen und Umweltbedingungen. Ihre Anwendungen erstrecken sich über verschiedene Bereiche, einschließlich Zellbiologie, Pharmakologie und Toxikologie, wo sie hilft, zelluläre Strukturen und Funktionen zu visualisieren. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, wie bei vielen fluoreszierenden Farbstoffen, aufgrund potenzieller Toxizität und Umweltbedenken.
Formel:C25H17ClO7
InChl:InChI=1S/C25H17ClO7/c1-13(27)30-16-4-7-20-22(10-16)32-23-11-17(31-14(2)28)5-8-21(23)25(20)19-6-3-15(12-26)9-18(19)24(29)33-25/h3-11H,12H2,1-2H3
InChI Key:InChIKey=IPJDHSYCSQAODE-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C1OC2(C=3C1=CC(CCl)=CC3)C=4C(OC=5C2=CC=C(OC(C)=O)C5)=CC(OC(C)=O)=CC4
Synonyme:
  • 3′,6′-Bis(acetyloxy)-5-(chloromethyl)spiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthen]-3-one
  • 5-(And-6)-Chloromethyl Snarf(R)-1, Acetate
  • 5-(chloromethyl)-3-oxo-3H-spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate
  • 5-Chloromethylfluorescein
  • CellTracker Green CMFDA
  • Celltracker(Tm) Green Cmfda
  • Cmfda
  • Green Cmfda
  • Spiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthen]-3-one, 3′,6′-bis(acetyloxy)-5-(chloromethyl)-
  • 5-Chloromethylfluorescein diacetate
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