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CAS 137173-46-7

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N-Dodecanoyl-L-homoserinlacton

Beschreibung:
N-Dodecanoyl-L-homoserinlacton (C12-H23-N-O3) ist ein Signalmolekül, das zur Klasse der Acyl-Homoserinlactone (AHLs) gehört, die hauptsächlich an der bakteriellen Quorumwahrnehmung beteiligt sind. Diese Verbindung weist eine lange hydrophobe Dodecanoil-Kette auf, die zu ihrer Lipidlöslichkeit beiträgt, und eine Homoserinlacton-Gruppe, die eine entscheidende Rolle in der Zell-zu-Zell-Kommunikation zwischen Bakterien spielt. Die Anwesenheit der Dodecanoil-Gruppe verbessert ihre Fähigkeit, durch Zellmembranen zu diffundieren, was ihre Rolle bei der Regulierung der Genexpression als Reaktion auf die Populationsdichte erleichtert. N-Dodecanoyl-L-homoserinlacton ist bekannt dafür, verschiedene physiologische Prozesse zu beeinflussen, einschließlich der Biofilmbildung, der Produktion von Virulenzfaktoren und der Biolumineszenz bei bestimmten Bakterienarten. Ihre strukturellen Eigenschaften ermöglichen es ihr, mit spezifischen Rezeptoren in Zielzellen zu interagieren und eine Kaskade biologischer Reaktionen auszulösen. Diese Verbindung ist von großem Interesse in der Mikrobiologie und Biotechnologie, insbesondere wegen ihrer potenziellen Anwendungen zur Kontrolle des bakteriellen Verhaltens und zur Entwicklung antimikrobieller Strategien.
Formel:C16H29NO3
InChl:InChI=1S/C16H29NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)17-14-12-13-20-16(14)19/h14H,2-13H2,1H3,(H,17,18)/t14-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=WILLZMOKUUPJSL-AWEZNQCLSA-N
SMILES:N(C(CCCCCCCCCCC)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Synonyme:
  • (S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide
  • C12-HSL (autoinducer)
  • Dodecanamide, N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • N-Dodecanoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-homoserine lactone
  • N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamide
  • dodecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-Dodecanoyl-L-homoserine lactone
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6 Produkte.
  • Dodecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-

    CAS:
    Formel:C16H29NO3
    Reinheit:97%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:283.4064

    Ref: IN-DA0012W7

    1g
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  • N-dodecanoyl-L-Homoserine lactone

    CAS:
    N-dodecanoyl-L-Homoserine lactone
    Reinheit:≥98%
    Molekulargewicht:283.41g/mol

    Ref: 54-BUP06139

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  • N-Dodecanoyl-L-Homoserine Lactone

    CAS:
    N-Dodecanoyl-L-Homoserine Lactone
    Reinheit:98%
    Molekulargewicht:283.41g/mol

    Ref: 54-OR1024335

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  • N-dodecanoyl-L-Homoserine lactone

    CAS:
    C12-HSL: N-dodecanoyl-L-homoserine lactone, a QS molecule affecting biofilm formation in bioreactors via AHL.
    Formel:C16H29NO3
    Reinheit:99.86%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:283.41

    Ref: TM-T13789

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    1mL*10mM (DMSO)
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  • Ref: 7W-GW1498

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    50mg
    784,00€
  • Dodecanoyl-L-homoserine Lactone

    Kontrolliertes Produkt
    CAS:
    Formel:C16H29NO3
    Farbe und Form:Neat
    Molekulargewicht:283.406

    Ref: TR-D494658

    100mg
    1.022,00€