CymitQuimica logo

CAS 137173-46-7

:

N-Dodecanoyl-L-homoserinlacton

Beschreibung:
N-Dodecanoyl-L-homoserinlacton (C12-H23-N-O3) ist ein Signalmolekül, das zur Klasse der Acyl-Homoserinlactone (AHLs) gehört, die hauptsächlich an der bakteriellen Quorumwahrnehmung beteiligt sind. Diese Verbindung weist eine lange hydrophobe Dodecanoil-Kette auf, die zu ihrer Lipidlöslichkeit beiträgt, und eine Homoserinlacton-Gruppe, die eine entscheidende Rolle in der Zell-zu-Zell-Kommunikation zwischen Bakterien spielt. Die Anwesenheit der Dodecanoil-Gruppe verbessert ihre Fähigkeit, durch Zellmembranen zu diffundieren, was ihre Rolle bei der Regulierung der Genexpression als Reaktion auf die Populationsdichte erleichtert. N-Dodecanoyl-L-homoserinlacton ist bekannt dafür, verschiedene physiologische Prozesse zu beeinflussen, einschließlich der Biofilmbildung, der Produktion von Virulenzfaktoren und der Biolumineszenz bei bestimmten Bakterienarten. Ihre strukturellen Eigenschaften ermöglichen es ihr, mit spezifischen Rezeptoren in Zielzellen zu interagieren und eine Kaskade biologischer Reaktionen auszulösen. Diese Verbindung ist von großem Interesse in der Mikrobiologie und Biotechnologie, insbesondere wegen ihrer potenziellen Anwendungen zur Kontrolle des bakteriellen Verhaltens und zur Entwicklung antimikrobieller Strategien.
Formel:C16H29NO3
InChl:InChI=1S/C16H29NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)17-14-12-13-20-16(14)19/h14H,2-13H2,1H3,(H,17,18)/t14-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=WILLZMOKUUPJSL-AWEZNQCLSA-N
SMILES:N(C(CCCCCCCCCCC)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Synonyme:
  • (S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide
  • C12-HSL (autoinducer)
  • Dodecanamide, N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • N-Dodecanoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-homoserine lactone
  • N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamide
  • dodecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-Dodecanoyl-L-homoserine lactone
Sortieren nach
Reinheit (%)
0
100
|
0
|
50
|
90
|
95
|
100
6 Produkte.