CAS 13734-41-3: Boc-L-Valin
Beschreibung:Boc-L-Valin, oder tert-Butoxycarbonyl-L-Valin, ist eine geschützte Form der Aminosäure Valin, die häufig in der Peptidsynthese und der organischen Chemie verwendet wird. Es weist eine tert-Butoxycarbonyl (Boc)-Gruppe auf, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und selektive Reaktionen ermöglicht, ohne mit der Aminogruppe zu interferieren. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white kristalliner Feststoff und in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich, aber weniger löslich in Wasser. Boc-L-Valin zeichnet sich durch seine Chiralität aus, da es ein chirales Zentrum am alpha-Kohlenstoff enthält, was es zu einem L-Enantiomer macht. Diese Eigenschaft ist entscheidend in biologischen Systemen und pharmazeutischen Anwendungen, wo die spezifische Stereochemie die Aktivität und Wirksamkeit erheblich beeinflussen kann. Die Verbindung ist unter Standardlaborbedingungen stabil, kann jedoch unter sauren oder basischen Bedingungen hydrolysiert werden, wobei die freie Aminosäure Valin freigesetzt wird. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die Synthese von Peptiden, bei denen die Boc-Gruppe unter milden sauren Bedingungen entfernt werden kann, um weitere Reaktionen zu erleichtern.
Formel:C10H19NO4
InChl:InChI=1S/C10H19NO4/c1-6(2)7(8(12)13)11-9(14)15-10(3,4)5/h6-7H,1-5H3,(H,11,14)(H,12,13)/t7-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=SZXBQTSZISFIAO-ZETCQYMHSA-N
SMILES:O=C(OC(C)(C)C)NC(C(=O)O)C(C)C
- Synonyme:
- (2S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
- (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoate
- (2S)-2-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-methylbutanoic acid
- (2S)-2-[[(tert-Butoxy)carbonyl]amino]-3-methylbutanoic acid
- (2S)-3-Methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
- (S)-2-(Boc-Amino)-3-Methylbutyric Acid
- (S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
- (S)-Boc-Valine
- (S)-N-tert-Butoxycarbonylvaline
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Valine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
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- Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Val
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- L-Valine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
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- N-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-valine
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- Nsc 197197
- Valine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
- Valine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, L-
- t-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-valine
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- tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-valine
- tert-Butoxycarbonyl-L-valine
