CAS 137524-82-4
:Boc-D-Orn(Boc)-OH
Beschreibung:
Boc-D-Orn(Boc)-OH, auch bekannt als Nα-Boc-D-Ornithin, ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die "Boc"-Gruppe (tert-Butyloxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminogruppe und ermöglicht selektive Reaktionen ohne Beeinträchtigung durch die Aminfunktionalität. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, was sie wichtig für die Synthese von Peptiden mit spezifischer Stereochemie macht. Sie ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff und in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich, aber weniger löslich in Wasser. Die Boc-Gruppe kann unter sauren Bedingungen entfernt werden, was die Bildung der freien Aminosäure für weitere Reaktionen erleichtert. Ihre Stabilität und Handhabungsfreundlichkeit machen Boc-D-Orn(Boc)-OH zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Herstellung von bioaktiven Peptiden und Arzneimitteln. Darüber hinaus kann sie aufgrund ihrer strukturellen Eigenschaften an verschiedenen Kupplungsreaktionen teilnehmen, was zur Entwicklung komplexer Peptidstrukturen in der medizinischen Chemie und Biochemie beiträgt.
Formel:C15H27N2O6
InChl:InChI=1/C15H28N2O6/c1-14(2,3)22-12(20)16-9-7-8-10(11(18)19)17-13(21)23-15(4,5)6/h10H,7-9H2,1-6H3,(H,16,20)(H,17,21)(H,18,19)/p-1/t10-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=NCCC[C@H](C(=O)[O-])N=C(O)OC(C)(C)C)O
Synonyme:- (2R)-2,5-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate
- N,N'-Bis-Boc-D-ornithine
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