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CAS 137686-91-0

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3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosylbromid

Beschreibung:
3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosylbromid ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Glycosylbromide gehört, die häufig in Glycosylierungsreaktionen in der organischen Synthese verwendet werden. Diese Verbindung weist eine Glucopyranosylgruppe auf, die eine sechsgliedrige zyklische Form von Glukose ist, die mit drei Acetylgruppen an den Positionen 3, 4 und 6 modifiziert wurde, was ihre Lipophilie und Stabilität erhöht. Das Vorhandensein einer Phthalimidgruppe an der Position 2 bietet eine zusätzliche Funktionalisierung, die sie in verschiedenen synthetischen Anwendungen nützlich macht. Die Bromid-Substituente ist eine gute Abgangsgruppe, die nucleophile Substitutionsreaktionen erleichtert. Diese Verbindung wird typischerweise in der Synthese von Glycosiden und anderen Kohlenhydratderivaten verwendet und spielt eine bedeutende Rolle in der Kohlenhydratchemie und der medizinischen Chemie. Ihre strukturellen Eigenschaften tragen zu ihrer Reaktivität und potenziellen Anwendungen in der Entwicklung von Arzneimitteln und biologisch aktiven Verbindungen bei. Wie bei vielen chemischen Substanzen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Sicherheitsvorkehrungen aufgrund ihrer Reaktivität und potenziellen Gefahren unerlässlich.
Formel:C14H17F4NO8
InChl:InChI=1/C14H17F4NO8/c1-5(20)24-4-8-10(25-6(2)21)11(26-7(3)22)9(12(15)27-8)19-13(23)14(16,17)18/h8-12H,4H2,1-3H3,(H,19,23)
SMILES:CC(=O)OCC1C(C(C(C(F)O1)N=C(C(F)(F)F)O)OC(=O)C)OC(=O)C
Synonyme:
  • 2-Trifluroacetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl Fluoride
  • 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-b-D-glucopyranosylfluoride
  • 2-Trifluroacetamido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-Ss-D-Glucopyranosyl Fluoride
  • 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(trifluoroacetyl)amino]hexopyranosyl fluoride
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