CAS 138-59-0

Shikimisäure

Beschreibung:

Shikimisäure ist eine organische Verbindung, die als bicyclische aromatische Verbindung klassifiziert ist und hauptsächlich für ihre Rolle im Shikimisäure-Weg bekannt ist, der entscheidend für die Biosynthese von aromatischen Aminosäuren in Pflanzen und Mikroorganismen ist. Es handelt sich um einen weißen kristallinen Feststoff, der in Wasser löslich ist und aufgrund der Anwesenheit mehrerer Hydroxylgruppen und einer Carbonsäurefunktion leicht sauer ist. Die chemische Formel von Shikimisäure lautet C7H10O5, und es hat eine molare Masse von etwa 174,16 g/mol. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Verwendung in der Herstellung des antiviralen Medikaments Oseltamivir (Tamiflu), das zur Behandlung von Influenza eingesetzt wird. Darüber hinaus wurde Shikimisäure auf seine potenziellen antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften untersucht. Sein natürliches Vorkommen findet sich hauptsächlich in bestimmten Pflanzen, insbesondere in der Sternanisfrucht, die eine bedeutende Quelle für die kommerzielle Extraktion darstellt. Insgesamt spielt Shikimisäure eine wichtige Rolle sowohl in der Biochemie als auch in der Pharmakologie.

Formel: C₇H₁₀O₅

InChl: InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N

SMILES: C(O)(=O)C=1C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C1

Synonyme:

• (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-encarbonsaure
• (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
• (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid
• 1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (3R,4S,5R)-
• 1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, [3R-(3α,4α,5β)]-
• 3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-Ene-1-Carboxylic Acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Shikimic acid
• L-Shikimic acid
• Nsc 59257
• Shikimicacid
• [3R-(3α,4α,5β)]-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylique
• acido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxiciclohex-1-enocarboxilico

Shikimic Acid

CAS: 138-59-0

Formel: C₇H₁₀O₅

Reinheit: >97.0%(T)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 174.15

Ref: 3B-S0038

(-)-Shikimic acid, 98%

CAS: 138-59-0

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formel: C₇H₁₀O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: White to pale cream, Powder

Molekulargewicht: 174.15

Ref: 02-L04848

1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (3R,4S,5R)-

CAS: 138-59-0

Formel: C₇H₁₀O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 174.1513

Ref: IN-DA0017SZ

Shikimic Acid

CAS: 138-59-0

Shikimic Acid (Shikimate) is a tri-hydroxy cyclohexene carboxylic acid important in the biosynthesis that the shikimate pathway is named after it.

Formel: C₇H₁₀O₅

Reinheit: 98.85% - 98.86%

Farbe und Form: Off-White Solid Crystalline

Molekulargewicht: 174.15

Ref: TM-T2739

Shikimic acid

CAS: 138-59-0

Shikimic acid

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 174.15g/mol

Ref: 54-OR1014917

Shikimic Acid

CAS: 138-59-0

Formel: C₇H₁₀O₅

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 174.15

Ref: 4Z-S-042

Shikimic Acid

CAS: 138-59-0

Shikimic Acid

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 174.15g/mol

Ref: 54-BUP14751

Shikimic acid

CAS: 138-59-0

Formel: C₇H₁₀O₅

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 174.16

Ref: 7W-GP5211

Shikimic acid

CAS: 138-59-0

Formel: C₇H₁₀O₅

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 174.152

Ref: BP-BP1301

Shikimic Acid

CAS: 138-59-0

Applications Naturally occurring (-)-form is a major biosynthetic precursor of phenylalanine, tyrosine, and tryptophan and hence of the majority of plant alkaloids. It is also involved in the biosynthesis of lignin, flavonpids and other important aromatic compounds.
References Evans, I.A., et al.: Nature, 250, 348 (1974), Harborne, J.B., et al.: Biosynthesis, 6, 40 (1980),

Formel: C₇H₁₀O₅

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 174.15

Ref: TR-S357100

(-)-Shikimic acid

CAS: 138-59-0

Formel: C₇H₁₀O₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 174.152

Ref: 10-F037802

Shikimic acid

CAS: 138-59-0

Shikimic acid is a biochemical precursor, which is primarily derived from plants like the Chinese star anise (Illicium verum). This compound is a crucial intermediate in the shikimate pathway, a metabolic route utilized by bacteria, fungi, algae, and plants. It facilitates the synthesis of aromatic compounds, including essential amino acids such as phenylalanine, tyrosine, and tryptophan.

Formel: C₇H₁₀O₅

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 174.15 g/mol

Ref: 3D-FS06909