CAS 13801-00-8

2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-indol

Beschreibung:

2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-indol ist eine organische Verbindung, die durch ihre Indolstruktur gekennzeichnet ist, die aus einem fusionierten Benzol- und Pyrrolring besteht. Diese Verbindung weist zwei Methylgruppen an den Positionen 2 und 3 sowie eine Nitrogruppe an der Position 6 des Indolrings auf, was zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften beiträgt. Sie ist typischerweise ein gelbes bis orangefarbenes Feststoff, der eine moderate Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aufweist. Die Anwesenheit der Nitrogruppe führt zu einer signifikanten Polarität und kann die Reaktivität der Verbindung beeinflussen, was sie zu einem potenziellen Kandidaten für verschiedene chemische Reaktionen, einschließlich elektrophiler Substitutionen, macht. Darüber hinaus können die Methylgruppen die sterische Hinderung und die elektronischen Eigenschaften des Moleküls beeinflussen, was sich auf seine biologische Aktivität und Interaktionen auswirken kann. 2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-indol ist von Interesse in der synthetischen organischen Chemie und könnte Anwendungen in der Pharmazie oder als Vorläufer bei der Synthese anderer komplexer Moleküle haben. Sicherheitsdaten sollten für den Umgang und die Lagerung konsultiert werden, da Nitroverbindungen empfindlich auf Wärme und Stöße reagieren können.

Formel: C₁₀H₁₀N₂O₂

InChl: InChI=1S/C10H10N2O2/c1-6-7(2)11-10-5-8(12(13)14)3-4-9(6)10/h3-5,11H,1-2H3

InChI Key: InChIKey=QQZPUGDUSPXQEI-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CC=1C=2C(=CC(N(=O)=O)=CC2)NC1C

Synonyme:

• 2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-indole
• Indole, 2,3-dimethyl-6-nitro-
• 2,3-Dimethyl-6-nitroindole
• NSC 88617
• 1H-Indole, 2,3-dimethyl-6-nitro-

2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-indole

CAS: 13801-00-8

2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-indole is a formamide that is found in the chromic acid oxidation of indole. It was first synthesized by R. B. Woodward in 1940 and has been used as a reagent for the synthesis of various indoles. 2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-indole can be synthesized by reacting formaldehyde with nitroethane in aqueous solution at pH 9 and then adding an aqueous solution of sodium hydroxide. The product precipitates as a crystalline solid that can be filtered off and purified by recrystallization from water or ethanol.

Formel: C₁₀H₁₀N₂O₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 190.2 g/mol

Ref: 3D-NAA80100