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CAS 138775-05-0

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Fmoc-N-methyl-D-phenylalanin

Beschreibung:
Fmoc-N-methyl-D-phenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, modifiziert mit einer Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und einer Methylgruppe am Stickstoff der Aminogruppe. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als Schutzgruppe dient, die unter basischen Bedingungen leicht entfernt werden kann. Die Anwesenheit der N-Methylgruppe erhöht die Lipophilie der Verbindung und kann die Konformation und biologische Aktivität der resultierenden Peptide beeinflussen. Fmoc-N-methyl-D-phenylalanin zeichnet sich durch seine Stabilität unter Standardlaborbedingungen aus, obwohl es empfindlich gegenüber starken Säuren und Basen ist. Seine Struktur trägt zur allgemeinen Hydrophobizität der Peptide bei, was es nützlich macht bei der Gestaltung bioaktiver Verbindungen. Darüber hinaus kann die D-Konfiguration von Phenylalanin einzigartige Eigenschaften in Bezug auf Rezeptorbindung und enzymatische Resistenz verleihen, was es zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie und der Peptidforschung macht.
Formel:C25H23NO4
InChl:InChI=1/C25H23NO4/c1-26(23(24(27)28)15-17-9-3-2-4-10-17)25(29)30-16-22-20-13-7-5-11-18(20)19-12-6-8-14-21(19)22/h2-14,22-23H,15-16H2,1H3,(H,27,28)/t23-/m1/s1
SMILES:CN([C@H](Cc1ccccc1)C(=O)O)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-N-Me-D-Phe-Oh
  • Fmoc-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • Fmoc-D-Mephe-Oh
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-Phenylalanine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • N-Alpha-Fmoc-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-methyl-amino)-3-phenyl-propanoic acid
  • Fmoc-D-N-Me-Phe-OH
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