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CAS 138775-07-2

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Fmoc-Orn(Z)-OH

Beschreibung:
Fmoc-Orn(Z)-OH, oder 9-Fluorenylmethoxycarbonyl-Ornithin (Z)-Hydroxyl, ist ein geschütztes Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen, ohne andere funktionelle Gruppen zu stören. "Orn" bezieht sich auf Ornithin, eine nicht-proteinogene Aminosäure, während das "(Z)" angibt, dass die Seitenkettenamin geschützt ist durch eine Benzyloxycarbonyl-(Z)-Gruppe, die unter Standardbedingungen der Peptidkopplung stabil ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, wo der Schutz funktioneller Gruppen entscheidend für die sequenzielle Addition von Aminosäuren ist. Fmoc-Orn(Z)-OH zeichnet sich durch seine Stabilität unter basischen Bedingungen, die einfache Entfernung der Fmoc-Gruppe unter milden Bedingungen (in der Regel mit einer Base) und seine Fähigkeit aus, Peptidbindungen mit anderen Aminosäuren zu bilden. Seine Anwendungen erstrecken sich auf die Synthese von bioaktiven Peptiden und die Forschung in der medizinischen Chemie, insbesondere in der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.
Formel:C28H28N2O6
Synonyme:
  • N-Alpha-Fmoc-N-Delta-Benzyloxycarbonyl-L-Ornithine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)L-N-Delta-Carbobenzoxy-L-Ornithine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-Delta-Benzyloxycarbonyl-L-Ornithine
  • Fmoc-N-Delta-Z-L-Ornithine
  • Fmoc-L-Orn(Z)-Oh
  • Fmoc-Orn(Cbz)-Oh
  • Fmoc-N-S-Z-L-Ornithine
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