CAS 1392-60-5

Mycosubtilin

Beschreibung:

Mycosubtilin, mit der CAS-Nummer 1392-60-5, ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum, das von bestimmten Stämmen des Bakteriums Bacillus subtilis produziert wird. Es gehört zur Klasse der Verbindungen, die als Lipopeptide bekannt sind, die sich durch ihre einzigartige Struktur auszeichnen, die einen lipophilen Schwanz und einen Peptidanteil umfasst. Mycosubtilin zeigt antimikrobielle Eigenschaften, insbesondere gegen eine Reihe von grampositiven Bakterien und einige Pilze, was es sowohl für landwirtschaftliche als auch für pharmazeutische Anwendungen von Interesse macht. Die Verbindung wirkt, indem sie die Integrität der bakteriellen Zellmembran stört, was zur Zelllyse führt. Neben seiner antibakteriellen Aktivität könnte Mycosubtilin auch Potenzial als Biokontrollmittel in der Landwirtschaft haben, indem es hilft, Pflanzen vor pathogenen Mikroorganismen zu schützen. Seine Stabilität und Wirksamkeit unter verschiedenen Umweltbedingungen erhöhen zusätzlich seinen Nutzen. Wie bei vielen Antibiotika ist die Entwicklung von Resistenzen ein Anliegen, was eine fortlaufende Forschung zu seinen Wirkmechanismen und potenziellen Anwendungen erforderlich macht. Insgesamt stellt Mycosubtilin eine bedeutende Verbindung in der Untersuchung natürlicher Antibiotika und deren Anwendungen in der Gesundheit und Landwirtschaft dar.

Formel: C₃₇H₅₁N₁₂O₁₄R

InChl: InChI=1/C55H86N14O16/c1-3-30(2)13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-32-24-47(77)62-36(25-43(57)73)50(80)63-34(20-21-42(56)72)55(85)69-22-12-15-41(69)54(84)67-35(23-31-16-18-33(71)19-17-31)49(79)64-38(27-45(59)75)51(81)65-39(28-46(60)76)52(82)68-40(29-70)53(83)66-37(26-44(58)74)48(78)61-32/h16-19,30,32,34-41,70-71H,3-15,20-29H2,1-2H3,(H2,56,72)(H2,57,73)(H2,58,74)(H2,59,75)(H2,60,76)(H,61,78)(H,62,77)(H,63,80)(H,64,79)(H,65,81)(H,66,83)(H,67,84)(H,68,82)/t30?,32?,34-,35+,36-,37-,38+,39+,40+,41-/m0/s1

Synonyme:

• Mycosubtilin (9CI)
• Mycosubtilin
• 3-[(3R,6R,9R,12R,15S,22S,25S,30aS)-6,9,15,22-tetrakis(2-amino-2-oxoethyl)-3-(4-hydroxybenzyl)-12-(hydroxymethyl)-18-(11-methyltridecyl)-1,4,7,10,13,16,20,23,26-nonaoxotriacontahydropyrrolo[1,2-g][1,4,7,10,13,16,19,22,25]nonaazacyclooctacosin-25-yl]propanamide
• C12030
• Mycosubtiline
• Pyrrolo(1,2-g)(1,4,7,10,13,16,19,22,25)nonaazacyclooctacosine, cyclic peptide deriv.

Mycosubtilin

CAS: 1392-60-5

Mycosubtilin is a potent antifungal lipopeptide, which is a secondary metabolite produced by the bacterium Bacillus subtilis. It is characterized by its ability to disrupt fungal cell membranes, leading to cell lysis and eventual death of the fungus. This mode of action is attributed to its amphiphilic structure, which allows it to integrate into the lipid bilayers of fungal cells, compromising the integrity of the membrane and altering its permeability.Mycosubtilin finds applications in various scientific and agricultural fields due to its efficacy against a broad spectrum of fungal pathogens. It is particularly useful in plant disease management, where it plays a role in biocontrol strategies against phytopathogenic fungi. Additionally, its antifungal properties make it a subject of interest in pharmaceutical research, where it is investigated for potential therapeutic applications in combating fungal infections. Researchers also explore Mycosubtilin as a model compound to understand lipopeptide interactions with membranes, contributing to the broader knowledge of antimicrobial agents.

Ref: 3D-BM161386