CAS 13929-35-6

Rifamycin B

Beschreibung:

Rifamycin B ist ein komplexes Antibiotikum, das zur Klasse der Rifamycine gehört und hauptsächlich für seine Wirksamkeit gegen bakterielle Infektionen bekannt ist, insbesondere solche, die durch Mycobacterium tuberculosis verursacht werden. Es wird durch die Fermentation des Bakteriums Amycolatopsis rifamycinica hergestellt. Die Verbindung zeigt eine charakteristische rot-orange Farbe und ist durch ihre große polycyclische Struktur gekennzeichnet, die einen naphthalenischen Kern und eine Zuckereinheit umfasst. Rifamycin B wirkt, indem es die bakterielle RNA-Synthese hemmt, indem es gezielt die DNA-abhängige RNA-Polymerase angreift, was den Transkriptionsprozess in anfälligen Bakterien stört. Dieser Wirkmechanismus macht es zu einem wertvollen therapeutischen Mittel zur Behandlung von Tuberkulose und anderen mykobakteriellen Infektionen. Darüber hinaus wurde es auf sein potenzielles Einsatzgebiet zur Behandlung anderer bakterieller Infektionen untersucht und hat gegen bestimmte grampositive Bakterien Aktivität gezeigt. Allerdings ist seine klinische Anwendung oft durch die Entwicklung von Resistenzen und die Verfügbarkeit wirksamerer Derivate, wie Rifampicin, eingeschränkt. Insgesamt bleibt Rifamycin B eine wichtige Verbindung im Bereich der antimikrobiellen Therapie.

Formel: C₃₉H₄₉NO₁₄

InChl: InChI=1S/C39H49NO14/c1-17-11-10-12-18(2)38(49)40-24-15-26(51-16-27(42)43)28-29(34(24)47)33(46)22(6)36-30(28)37(48)39(8,54-36)52-14-13-25(50-9)19(3)35(53-23(7)41)21(5)32(45)20(4)31(17)44/h10-15,17,19-21,25,31-32,35,44-47H,16H2,1-9H3,(H,40,49)(H,42,43)/b11-10-,14-13-,18-12+/t17-,19+,20+,21+,25-,31-,32+,35+,39-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=SQTCRTQCPJICLD-WFCYQMJWSA-N

SMILES: O(CC(O)=O)C1=C2C3=C4O[C@@](C)(C3=O)O/C=C\[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C/C=C(\C)/C(=O)NC(C(O)=C2C(O)=C4C)=C1

Synonyme:

• 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan, rifamycin deriv.
• 4-O-(Carboxymethyl)rifamycin
• Acetic acid, [(1,2-dihydro-5,6,17,19,21-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl)oxy]-, 21-acetate
• NSC 145604
• Nancimycin
• Rifamycin, 4-O-(carboxymethyl)-
• Rifomycin B
• {[(14E,24E)-21-(acetyloxy)-5,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl]oxy}acetic acid
• {[(24E)-21-(acetyloxy)-5,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl]oxy}acetic acid
• {[(2S,16S,17S,18R,19R,20S,21S,22S,23S)-21-(acetyloxy)-5,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl]oxy}acetic acid

RIFAMYCIN B CRS

CAS: 13929-35-6

RIFAMYCIN B CRS

Formel: C₃₉H₄₉NO₁₄

Molekulargewicht: 755.8047

Ref: 41-R0900000

Rifamycin, 4-O-(carboxymethyl)-

CAS: 13929-35-6

Formel: C₃₉H₄₉NO₁₄

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 755.8047

Ref: IN-DA001AP7

Rifaximin EP Impurity B (Rifamycin B)

CAS: 13929-35-6

Formel: C₃₉H₄₉NO₁₄

Molekulargewicht: 755.81

Ref: 4Z-R-3511

Rifamycin B

Kontrolliertes Produkt

CAS: 13929-35-6

Impurity Rifaximin EP Impurity B
Stability Unstable in solution
Applications Rifamycin B (Rifaximin EP Impurity B) is a Rifamycin (R508200) derivative as antibacterial agent.
References Cellai, L., et al.: Eur. J. Med. Chem., 24, 105 (1989), Bartolucci, C., et al.: Pharm. Pharmacol. Lett., 3, 1 (1993), Lounis, N., et al.: Curr. Pharm. Des., 10, 3229 (2004),

Formel: C₃₉H₄₉NO₁₄

Farbe und Form: Yellow-Orange

Molekulargewicht: 755.8

Ref: TR-R508170

Rifaximin EP Impurity B

CAS: 13929-35-6

Formel: C₃₉H₄₉NO₁₄

Molekulargewicht: 755.8

Ref: ST-EA-CP-R42007

Rifamycin B

CAS: 13929-35-6

Rifamycin B is a rifamycin antibiotic that inhibits the bacterial enzyme DNA-dependent RNA polymerase. It is used to treat infectious diseases, such as tuberculosis and staphylococcal infections. Rifamycin B has been shown to be active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae. The process optimization of rifamycin B was performed by reacting the compound with inorganic acid, p-hydroxybenzoic acid, and metal hydroxides in order to improve its antimicrobial activity profile. Rifamycin B has also been shown to be an effective agent against resistant mutants of bacteria through surface methodology experiments.

Formel: C₃₉H₄₉NO₁₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 755.8 g/mol

Ref: 3D-FR178810