CAS 1393-48-2

Thiostrepton

Beschreibung:

Thiostrepton ist ein natürlich vorkommendes Thiopeptid-Antibiotikum, das hauptsächlich von dem Bakterium *Streptomyces azureus* produziert wird. Es zeichnet sich durch seine komplexe Struktur aus, die einen einzigartigen bicyclischen Kern und mehrere schwefelhaltige Gruppen umfasst, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Thiostrepton zeigt starke antimikrobielle Eigenschaften, insbesondere gegen grampositive Bakterien, und wurde auf seine potenziellen Anwendungen zur Behandlung verschiedener Infektionen untersucht. Die Verbindung wirkt, indem sie die Proteinsynthese hemmt, wobei sie gezielt die ribosomale RNA angreift, was den Übersetzungsprozess in bakteriellen Zellen stört. Neben seinen antibakteriellen Effekten hat Thiostrepton auch in der Krebsforschung vielversprechende Ergebnisse gezeigt, da es in der Lage ist, zelluläre Signalwege zu stören. Es wird typischerweise in einem Laborumfeld verabreicht, und seine Verwendung ist hauptsächlich auf Forschungszwecke beschränkt. Sicherheitsvorkehrungen sind beim Umgang mit Thiostrepton erforderlich, wie bei vielen Antibiotika, um die Entwicklung von Resistenzen zu verhindern und effektive therapeutische Ergebnisse zu gewährleisten. Insgesamt stellt Thiostrepton eine bedeutende Verbindung im Bereich der Mikrobiologie und der medizinischen Chemie dar.

Formel: C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

InChl: InChI=1S/C72H85N19O18S5/c1-14-26(3)47-63(105)78-30(7)57(99)75-28(5)56(98)76-31(8)58(100)91-72-19-18-40(66-85-43(22-111-66)59(101)77-29(6)55(97)74-27(4)54(73)96)81-52(72)42-21-112-67(83-42)49(34(11)109-69(107)41-20-37(32(9)92)36-16-17-39(79-47)51(95)50(36)80-41)89-60(102)44-24-113-68(86-44)53(71(13,108)35(12)94)90-62(104)45-23-110-65(84-45)38(15-2)82-64(106)48(33(10)93)88-61(103)46-25-114-70(72)87-46/h15-17,20-22,24-26,30-35,39,45,47-49,51-53,79,92-95,108H,4-6,14,18-19,23H2,1-3,7-13H3,(H2,73,96)(H,74,97)(H,75,99)(H,76,98)(H,77,101)(H,78,105)(H,82,106)(H,88,103)(H,89,102)(H,90,104)(H,91,100)/b38-15-/t26-,30-,31-,32-,33+,34+,35+,39+,45+,47-,48-,49-,51-,52+,53+,71+,72+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=NSFFHOGKXHRQEW-AIHSUZKVSA-N

SMILES: O=C1N[C@]23[C@@](C=4N=C(SC4)[C@@](NC(=O)C=5N=C(SC5)[C@]([C@]([C@@H](C)O)(C)O)(NC(=O)[C@@]6(N=C(\C(=C\C)\NC(=O)[C@]([C@@H](C)O)(NC(=O)C=7N=C2SC7)[H])SC6)[H])[H])([C@@H](C)OC(=O)C=8N=C9C(=C([C@H](C)O)C8)C=C[C@]([C@@H]9O)(N[C@@]([C@H](CC)C)(C(=O)N[C@@H](C)C(=O)NC(=C)C(=O)N[C@H]1C)[H])[H])[H])(N=C(CC3)C%10=NC(C(NC(C(NC(C(N)=O)=C)=O)=C)=O)=CS%10)[H]

Synonyme:

• Alaninamide, <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-threonyl-(4S)-2-[(1Z)-1-amino-1-propenyl]-4,5-dihydro-4-thiazolecarbonyl-2-[(1S,2S,3R)-1-amino-2,3-dihydroxy-2-methylbutyl]-4-thiazolecarbonyl-2-[(5R,6S)-6-[2-[(1S,2R)-1-amino-2-hydroxypropyl]-4-thiazolyl]-5-[[N-[(7R,8S)-2-carboxy-7,8-dihydro-8-hydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-quinolinyl]-<smallcap>L</smallcap>-isoleucyl-<smallcap>L</smallcap>-alanyl-2,3-didehydroalanyl-<smallcap>L</span>-alanyl]amino]-5-(4-carboxy-2-thiazolyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyridinyl]-4-thiazolecarbonyl-2,3-didehydroalanyl-2,3-didehydro-, (1′→4)-lactone, (4→1)-lactam
• Alaninamide, N-[(7R,8S)-2-carboxy-7,8-dihydro-8-hydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-quinolinyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-isoleucyl-<smallcap>L</smallcap>-alanyl-2,3-didehydroalanyl-<smallcap>L</span>-alanyl-2-[(4aR,11S,14Z,18S,21S,28S,32aS)-4a-amino-21-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-1-methylpropyl]-14-ethylidene-3,4,4a,9,10,11,12,13,14,18,19,20,21,27,28,32a-hexadecahydro-11,28-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,12,19,26-tetraoxo-17H,26H-8,5:18,15:25,22:32,29-tetranitrilo-5H,15H-pyrido[3,2-m][1,11,17,24,4,7,20,27]tetrathiatetraazacyclotriacontin-2-yl]-4-thiazolecarbonyl-2,3-didehydroalanyl-2,3-didehydro-, (1→5²⁸)-lactone
• Bryamycin
• Gargon
• N-{3-[(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl}-2-[(11E)-37-(butan-2-yl)-18-(2,3-dihydroxybutan-2-yl)-11-ethylidene-59-hydroxy-8,31-bis(1-hydroxyethyl)-26,40,46-trimethyl-43-methylidene-6,9,16,23,28,38,41,44,47-nonaoxo-27-oxa-3,13,20,56-tetrathia-7,10,17,24,36,39,42,45,48,52,58,61,62,63,64-pentadecaazanonacyclo[23.23.9.3~29,35~.1~2,5~.1~12,15~.1~19,22~.1~54,57~.0~1,53~.0~32,60~]tetrahexaconta-2(64),4,12(63),19(62),21,29,31,33,51,54,57,60-dodecaen-51-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide (non-preferred name)
• NSC 170365
• NSC 81722
• Thiactin
• Thiostrepton
• Thiostrepton A
• Alaninamide, N-[(7R,8S)-2-carboxy-7,8-dihydro-8-hydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-quinolinyl]-L-isoleucyl-L-alanyl-2,3-didehydroalanyl-L-alanyl-2-[(4aR,11S,14Z,18S,21S,28S,32aS)-4a-amino-21-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-1-methylpropyl]-14-ethylidene-3,4,4a,9,10,11,12,13,14,18,19,20,21,27,28,32a-hexadecahydro-11,28-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,12,19,26-tetraoxo-17H,26H-8,5:18,15:25,22:32,29-tetranitrilo-5H,15H-pyrido[3,2-m][1,11,17,24,4,7,20,27]tetrathiatetraazacyclotriacontin-2-yl]-4-thiazolecarbonyl-2,3-didehydroalanyl-2,3-didehydro-, (1→528)-lactone

Thiostrepton, Streptomyces laurentii, 90+%

CAS: 1393-48-2

Natural cyclic oligopeptide antibiotic

Formel: C₇₂H₈₅O₁₈N₁₉S₅

Reinheit: 90+%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 1664.89

Ref: 02-J62332

Thiostrepton

CAS: 1393-48-2

Antibiotics nesoi

Formel: C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 1663.49235

Ref: 45-1663700

Thiostrepton

CAS: 1393-48-2

Formel: C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 1664.8868

Ref: IN-DA006XMY

Thiostrepton from Streptomyces azureus

CAS: 1393-48-2

Thiostrepton from Streptomyces azureus

Formel: C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Reinheit: By hplc: 98.42% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 1,664.89g/mol

Ref: 54-BIT1003

Thiostrepton

CAS: 1393-48-2

Formel: C₇₂H₈₅O₁₈N₁₉S₅

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to pale yellow powder

Molekulargewicht: 1664.89

Ref: 7W-GA3924

Thiostrepton

CAS: 1393-48-2

Thiostrepton is a cyclic peptide from Streptomyces, active against gram-positive bacteria, used in veterinary medicine for mastitis and skin issues.

Formel: C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Reinheit: 98.09% - 99.57%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 1664.89

Ref: TM-T1679

Thiostrepton

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1393-48-2

Stability Hygroscopic
Applications Natural antibiotic derived from Streptomyces.
References Starosta, A., et al.; Chem. Biol., 16, 1087 (2009), Gohil, V., et al.: Nat. Biotechnol., 28, 249 (2010), Kwok, J., et al.: Mol. Cancer Res., 8, 24 (2010),

Formel: C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 1664.89

Ref: TR-T375150

Thiostrepton

CAS: 1393-48-2

Thiostrepton is a thiopeptide antibiotic with action on bacterial protein synthesis by binding to the ribosome and is used for treating bacterial infections in veterinary medicine and research applications.

Formel: C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White To Light (Or Pale) Yellow Solid

Molekulargewicht: 1,664.89 g/mol

Ref: 3D-FT28240