CAS 1397-77-9

Actinorhodin

Beschreibung:

Actinorhodin ist ein sekundärer Metabolit, der von bestimmten Arten des Bakteriums Streptomyces, insbesondere Streptomyces coelicolor, produziert wird. Es gehört zur Klasse der Anthrazyklinen und zeichnet sich durch seine lebendige blaue Farbe aus, die seiner einzigartigen Chromophorstruktur zugeschrieben wird. Actinorhodin weist antibiotische Eigenschaften auf, was es im Bereich der Mikrobiologie und Pharmakologie bedeutend macht. Seine Struktur besteht aus einem tetracyclischen Ringsystem mit verschiedenen funktionellen Gruppen, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Der Stoff ist bekannt für seine Fähigkeit, die bakterielle RNA-Synthese zu hemmen, was seine Wirksamkeit als Antibiotikum untermauert. Darüber hinaus wurde Actinorhodin aufgrund seiner zytotoxischen Wirkungen auf bestimmte Krebszelllinien auf seine potenziellen Anwendungen in der Krebstherapie untersucht. Der Stoff ist auch von Interesse in der Forschung zur Biosynthese natürlicher Produkte und zur genetischen Regulation der Antibiotikaproduktion in Mikroorganismen. Insgesamt stellt Actinorhodin ein wichtiges Beispiel für das vielfältige chemische Arsenal dar, das von im Boden lebenden Actinobakterien produziert wird.

Formel: C₃₂H₂₆O₁₄

InChl: InChI=1S/C32H26O14/c1-9-21-15(3-11(45-9)5-19(35)36)29(41)23-17(33)7-13(27(39)25(23)31(21)43)14-8-18(34)24-26(28(14)40)32(44)22-10(2)46-12(6-20(37)38)4-16(22)30(24)42/h7-12,33-34,39-40H,3-6H2,1-2H3,(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11+,12+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VTIKDEXOEJDMJP-WYUUTHIRSA-N

SMILES: O=C1C=2C(C(=O)C3=C1[C@@H](C)O[C@H](CC(O)=O)C3)=C(O)C=C(C2O)C=4C(O)=C5C(=C(O)C4)C(=O)C6=C(C5=O)[C@@H](C)O[C@H](CC(O)=O)C6

Synonyme:

• 1H-Naphtho[2,3-c]pyran, bimol. deriv.
• (1R,1′R,3S,3′S)-3,3′,4,4′,5,5′,10,10′-Octahydro-6,6′,9,9′-tetrahydroxy-1,1′-dimethyl-5,5′,10,10′-tetraoxo[8,8′-bi-1H-naphtho[2,3-c]pyran]-3,3′-diacetic acid
• [8,8′-Bi-1H-naphtho[2,3-c]pyran]-3,3′-diacetic acid, 3,3′,4,4′,5,5′,10,10′-octahydro-6,6′,9,9′-tetrahydroxy-1,1′-dimethyl-5,5′,10,10′-tetraoxo-, (1R,1′R,3S,3′S)-
• Actinorhodin
• Actinorhodin
• Actinorhodine
• [8,8′-Bi-1H-naphtho[2,3-c]pyran]-3,3′-diacetic acid, 3,3′,4,4′,5,5′,10,10′-octahydro-6,6′,9,9′-tetrahydroxy-1,1′-dimethyl-5,5′,10,10′-tetraoxo-, [1R-[1α,3β,8(1′R*,3′S*)]]-
• (8,8'-Bi-1H-naphtho(2,3-c)pyran)-3,3'-diacetic acid, 3,3',4,4',5,5',10,10'-octahydro-6,6',9,9'-tetrahydroxy-1,1'-dimethyl-5,5',10,10'-tetraoxo-, (1R,1'R,3S,3'S)-
• 2,2'-[(1R,1'R,3S,3'S)-5,5',10,10'-tetrahydroxy-1,1'-dimethyl-6,6',9,9'-tetraoxo-3,3',4,4',6,6',9,9'-octahydro-1H,1'H-8,8'-bibenzo[g]isochromene-3,3'-diyl]diacetic acid

Actinorhodin

CAS: 1397-77-9

Actinorhodin is a blue pigment and a redox-active microbial secondary metabolite. It is a potent, antibacterial, pH-responsive antibiotic (antibiotic) exhibiting antimicrobial activity against Gram-positive bacteria.

Formel: C₃₂H₂₆O₁₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 634.54

Ref: TM-TN9061