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CAS 13992-25-1

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1-azido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucose

Beschreibung:
1-Azido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose ist ein Derivat von Glucose, das durch die Anwesenheit einer Azidogruppe (-N3) und vier Acetylgruppen (-OCOCH3) gekennzeichnet ist, die an den Hydroxylgruppen des Glucosemoleküls angebracht sind. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese und Biochemie verwendet, insbesondere im Kontext von Glykosylierungsreaktionen und als Vorläufer für die Synthese verschiedener glykosylierter Verbindungen. Die Azidogruppe ist bemerkenswert für ihre Fähigkeit, an Click-Chemie teilzunehmen, was die Bildung stabiler Bindungen mit anderen Molekülen ermöglicht. Die Acetylgruppen dienen dazu, die Hydroxylfunktionen zu schützen, wodurch die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung in organischen Lösungsmitteln erhöht wird. Das Vorhandensein dieser funktionellen Gruppen beeinflusst die Reaktivität der Verbindung und macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer Kohlenhydrate und Glykoside. Darüber hinaus tragen die strukturellen Merkmale der Verbindung zu ihren potenziellen Anwendungen in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft bei.
Formel:C14H20N3O9
InChl:InChI=1/C14H20N3O9/c1-6(18)22-5-10-11(23-7(2)19)12(24-8(3)20)13(25-9(4)21)14(26-10)16-17-15/h10-15H,5H2,1-4H3/q+1
SMILES:CC(=O)OCC1C(C(C(C(NN=N)O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
Synonyme:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Deoxy-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 1-Azido-1-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside Tetraacetate
  • 1-Azido-2,3,4,6-O-Acetyl-Beta-D-Glucose
  • 1-Azido-2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-B-D-Glucose
  • 1-Azido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose
  • 1-Azido-1-Deoxy-Β-D-Glucopyranoside Tetraacetate
  • 2-[(acetyloxy)methyl]-6-azidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate (non-preferred name)
  • 1-{3,4,5-tris(acetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}triaza-1,2-dien-2-ium (non-preferred name)
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl azide
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