CAS 140158-13-0

5'-Triphosphat von 4'-Azidothymidin

Beschreibung:

5'-Triphosphat von 4'-Azidothymidin (AZT-TP) ist ein Nukleotidanalogon, das von Thymidin abgeleitet ist und durch das Vorhandensein einer Azidogruppe an der 4'-Position des Ribosezuckers gekennzeichnet ist. Diese Modifikation erhöht sein Potenzial als antivirales Mittel, insbesondere bei der Behandlung von HIV, da es während der Replikation in die virale DNA eingebaut werden kann, was zu einer Kettentermination führt. AZT-TP ist ein Triphosphat, was bedeutet, dass es drei Phosphatgruppen enthält, die zu seinem hohen Energieniveau beitragen und seine Rolle als Substrat für die virale Reverse Transkriptase erleichtern. Die Verbindung zeigt aufgrund der Phosphatgruppen eine polare Natur, was sie in wässrigen Umgebungen löslich macht, was für ihre biologische Aktivität entscheidend ist. Ihr Wirkmechanismus umfasst die kompetitive Hemmung des Enzyms Reverse Transkriptase, was letztendlich die virale Replikation stört. AZT-TP ist auch bemerkenswert für seine potenziellen Nebenwirkungen, da seine Einfügung in die DNA des Wirts zu Zytotoxizität führen kann. Insgesamt ist 5'-Triphosphat von 4'-Azidothymidin eine bedeutende Verbindung in der antiviralen Therapie, insbesondere im Kontext der HIV-Behandlung.

Formel: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

InChl: InChI=1/C10H16N5O14P3/c1-5-3-15(9(18)12-8(5)17)7-2-6(16)10(27-7,13-14-11)4-26-31(22,23)29-32(24,25)28-30(19,20)21/h3,6-7,16H,2,4H2,1H3,(H,22,23)(H,24,25)(H,12,17,18)(H2,19,20,21)/t6-,7+,10+/m0/s1

Synonyme:

• Adrt 5'-triphosphate
• Adrt-TP
• Thymidine 5'-(tetrahydrogen triphosphate),4'-azido-
• [(2R,3S,5R)-2-azido-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl (hydroxy-phosphonooxy-phosphoryl) hydrogen phosphate
• 4'-Azidothymidine 5'-triphosphate

4-Azidothymidine 5-triphosphate

CAS: 140158-13-0

Ref: 7W-GN2897

4'-Azidothymidine 5-triphosphate

CAS: 140158-13-0

4'-Azidothymidine 5-triphosphate (4AZTTP) is a deoxyribonucleoside that has been synthesized as an analog to thymidine. It has potent inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV), and has been shown to be more effective than 2',3'-dideoxyinosine in inhibiting HIV replication. 4AZTTP inhibits the viral enzyme reverse transcriptase, which is crucial for the replication of HIV. This drug is activated by cellular enzymes and phosphorylated to 4'-azidothymidine 5'-triphosphate monophosphate, which can then bind to the viral DNA template and inhibit synthesis of RNA strands. The kinetic properties of 4AZTTP have been studied in detail using human lymphocytes as a model system for HIV infection.

Formel: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 523.18 g/mol

Ref: 3D-NA13340

4'-Azidothymidine 5'-triphosphate

CAS: 140158-13-0

4'-Azidothymidine 5'-triphosphate targets HIV-1 reverse transcriptase and human DNA polymerases alpha & beta.

Formel: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 523.18

Ref: TM-T29431