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CAS 1404-15-5

:

Nogalamycin

Beschreibung:
Nogalamycin ist ein natürlich vorkommendes Anthrazyklin-Antibiotikum, das aus dem Bakterium *Micromonospora* Arten gewonnen wird. Es ist durch seine komplexe polycyclische Struktur gekennzeichnet, die eine Zuckereinheit und einen Aglykonbestandteil umfasst, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Nogalamycin zeigt starke antitumorale Eigenschaften, hauptsächlich durch seine Fähigkeit, in die DNA zu interkalieren, wodurch die Replikations- und Transkriptionsprozesse gestört werden, was letztendlich zum Zelltod führt. Sein Wirkmechanismus ähnelt dem anderer Anthrazykline, wie Doxorubicin, hat jedoch ein einzigartiges Profil, das in bestimmten therapeutischen Kontexten Vorteile bieten kann. Die Verbindung hat Aktivität gegen verschiedene Krebszelllinien gezeigt, was sie zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung macht. Allerdings kann es, wie viele chemotherapeutische Mittel, auch eine Zytotoxizität gegenüber normalen Zellen aufweisen, was eine sorgfältige Überlegung in klinischen Anwendungen erfordert. Die Forschung geht weiter, um seine potenziellen Anwendungen, optimale Dosierungsstrategien und Möglichkeiten zur Minderung der mit seiner Verwendung in der Krebstherapie verbundenen Nebenwirkungen zu erkunden.
Formel:C39H49NO16
InChl:InChI=1S/C39H49NO16/c1-14-32(49-7)39(4,52-10)33(50-8)36(53-14)54-19-13-37(2,48)24(34(47)51-9)15-11-16-21(27(43)20(15)19)28(44)22-18(41)12-17-30(23(22)26(16)42)55-35-29(45)25(40(5)6)31(46)38(17,3)56-35/h11-12,14,19,24-25,29,31-33,35-36,41,43,45-46,48H,13H2,1-10H3/t14-,19-,24-,25-,29-,31+,32-,33-,35+,36-,37-,38+,39+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=KGTDRFCXGRULNK-JYOBTZKQSA-N
SMILES:O=C1C=2C3=C([C@@]4(C)O[C@@](O3)([C@@H](O)[C@H](N(C)C)[C@H]4O)[H])C=C(O)C2C(=O)C=5C1=CC6=C(C5O)[C@@H](O[C@H]7[C@H](OC)[C@@](OC)(C)[C@@H](OC)[C@H](C)O7)C[C@](C)(O)[C@@H]6C(OC)=O
Synonyme:
  • 2,6-Epoxy-2H-naphthaceno(1,2-b)oxocin-14-carboxylic acid, 11-((6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-4-(dimethylamino)-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-, methyl ester, (2R-(2alpha,3beta,4alpha,5beta,6alpha,11beta,13alpha,14alpha))-
  • 2,6-Epoxy-2H-naphthaceno[1,2-b]oxocin-14-carboxylic acid, 11-[(6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-4-(dimethylamino)-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-, methyl ester, (2R,3S,4R,5R,6R,11S,13S,14R)-
  • 2,6-Epoxy-2H-naphthaceno[1,2-b]oxocin-14-carboxylic acid, 11-[(6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-4-(dimethylamino)-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-, methyl ester, [2R-(2α,3β,4α,5β,6α,11β,13α,14α)]-
  • Antibiotic 205t3
  • Antibiotic NSC 70845
  • Antibiotic from Streptomyces nogalater
  • Methyl 11-((6-desoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-4-dimethylamino-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-2,6-epoxy-2H-naphthaceno(1,2-b)-oxocin-14-carboxylat
  • Nogalamicina
  • Nogalamicina [INN-Spanish]
  • Nogalamycin [USAN:INN]
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