CAS 1404-64-4

(+)-Sparsomycin

Beschreibung:

(+)-Sparsomycin ist eine antibiotische Verbindung, die zur Klasse der Aminoglykoside gehört und hauptsächlich für ihre Rolle als Inhibitor der Proteinsynthese bekannt ist. Sie wird aus dem Bakterium Streptomyces griseus gewonnen und zeigt einen einzigartigen Wirkmechanismus, indem sie an die ribosomale RNA bindet und somit den Übersetzungsprozess in bakteriellen Zellen stört. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre chirale Natur aus, wobei die Bezeichnung '(+)' auf ihre spezifische optische Aktivität hinweist. Sparsomycin wurde auf ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere bei der Behandlung bestimmter Krebsarten und bakterieller Infektionen, obwohl ihre klinische Anwendung aufgrund von Toxizitätsbedenken eingeschränkt ist. Die Substanz liegt typischerweise in fester Form vor und ist in verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich. Ihre chemische Struktur weist eine komplexe Anordnung von Ringen und funktionellen Gruppen auf, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Insgesamt dient (+)-Sparsomycin als eine wichtige Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und Mikrobiologie und bietet Einblicke in antibiotische Mechanismen und potenzielle therapeutische Strategien.

Formel: C₁₃H₁₉N₃O₅S₂

InChl: InChI=1S/C13H19N3O5S2/c1-8-10(12(19)16-13(20)14-8)3-4-11(18)15-9(5-17)6-23(21)7-22-2/h3-4,9,17H,5-7H2,1-2H3,(H,15,18)(H2,14,16,19,20)/b4-3+/t9-,23+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=XKLZIVIOZDNKEQ-CLQLPEFOSA-N

SMILES: C(=C/C(N[C@H](CS(CSC)=O)CO)=O)\C1=C(C)NC(=O)NC1=O

Synonyme:

• (2E)-3-(2,4-dihydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-{[(methylsulfanyl)methyl]sulfinyl}propan-2-yl]prop-2-enamide
• (2E)-N-[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-2-[(R)-[(methylthio)methyl]sulfinyl]ethyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-2-propenamide
• (2E)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-{[(methylsulfanyl)methyl]sulfinyl}propan-2-yl]-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)prop-2-enamide
• (2E)-N-[2-hydroxy-1-({[(methylsulfanyl)methyl]sulfinyl}methyl)ethyl]-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)prop-2-enamide
• 2-Propenamide, N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-[(R)-[(methylthio)methyl]sulfinyl]ethyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-, (2E)-
• 2-Propenamide, N-[1-(hydroxymethyl)-2-[[(methylthio)methyl]sulfinyl]ethyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-, [R-[R*,S*-(E)]]-
• 2-propenamide, 3-(2,4-dihydroxy-6-methyl-5-pyrimidinyl)-N-[(1S)-2-hydroxy-1-[[[(methylthio)methyl]sulfinyl]methyl]ethyl]-, (2E)-
• 5-Pyrimidineacrylamide, 1,2,3,4-tetrahydro-N-[1-(hydroxymethyl)-2-[[(methylthio)methyl]sulfinyl]ethyl]-6-methyl-2,4-dioxo-, (E)-(1S)-
• NSC 059729
• NSC 59729
• U 19183

Sparsomycin

CAS: 1404-64-4

Formel: C₁₃H₁₉N₃O₅S₂

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 361.4371

Ref: IN-DA009GAE

Sparsomycin

CAS: 1404-64-4

Sparsomycin is an antitumor antibiotic. It also inhibits protein synthesis in the 70S and 80S ribosomal systems.

Formel: C₁₃H₁₉N₃O₅S₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 361.44

Ref: TM-T24819

Sparsomycin

CAS: 1404-64-4

Formel: C₁₃H₁₉N₃O₅S

Molekulargewicht: 361.47

Ref: 4Z-S-074001

Sparsomycin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1404-64-4

Formel: C₁₃H₁₉N₃O₅S₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 361.437

Ref: TR-S679270

Sparsomycin

CAS: 1404-64-4

Sparsomycin is an antibiotic compound, which is a secondary metabolite isolated from Streptomyces species. Its mode of action involves the inhibition of protein synthesis by targeting the large subunit of the ribosome, specifically binding to the 50S subunit in bacterial ribosomes and the 60S subunit in eukaryotic ribosomes. This binding interferes with peptide bond formation, thereby disrupting the translational process essential for protein synthesis.

Formel: C₁₃H₁₉N₃O₅S₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 361.4 g/mol

Ref: 3D-BAA40464