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CAS 1405-32-9

:

Amphotericin A

Beschreibung:
Amphotericin A, mit der CAS-Nummer 1405-32-9, ist ein polyenes Makrolidantibiotikum, das hauptsächlich aus der Fermentation von Streptomyces nodosus gewonnen wird. Es ist bekannt für seine antifungalen Eigenschaften und besonders wirksam gegen eine Reihe von Pilzpathogenen, einschließlich Candida- und Aspergillus-Arten. Die Verbindung weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen großen Laktonring und mehrere konjugierte Doppelbindungen gekennzeichnet ist, die zu ihrer Fähigkeit beitragen, an Ergosterol zu binden, einen Schlüsselbestandteil der Pilzzellmembranen. Diese Interaktion stört die Membranintegrität, was zum Zelltod führt. Amphotericin A wird typischerweise intravenös verabreicht, da es eine geringe orale Bioverfügbarkeit hat, und wird häufig zur Behandlung schwerer systemischer Pilzinfektionen eingesetzt. Obwohl es wirksam ist, ist es mit erheblichen Nebenwirkungen verbunden, einschließlich Nephrotoxizität und infusionsbedingten Reaktionen, was eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erforderlich macht. Seine Verwendung wurde teilweise durch neuere Antimykotika mit verbesserten Sicherheitsprofilen ersetzt, bleibt jedoch eine kritische Option in schweren Fällen, in denen andere Behandlungen möglicherweise versagen.
Formel:C47H75NO17
InChl:InChI=1/C47H75NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-6,8,10-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,7,9,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,10-8-,13-11-,14-12+,17-15+,18-16+
InChI Key:InChIKey=QGGFZZLFKABGNL-MOISJGEISA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\CC\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O3)C2)[H]
Synonyme:
  • 14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]nonatriacontane, amphotericin B deriv.
  • 28,29-Dihydroamphotericin B
  • 33-[(3-Amino-3,6-Dideoxyhexopyranosyl)Oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-Octahydroxy-15,16,18-Trimethyl-13-Oxo-14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]Nonatriaconta-19,21,25,27,29,31-Hexaene-36-Carboxylic Acid
  • Amphotericin B, 28,29-dihydro-
  • Amphotericin A
  • Amphotericin B Impurit A:Amphotericin A (28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
  • Amphotericin B EP Impurity A
  • Amphotericin A (28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
  • (4E,6E,8E,10E,14E,16E)-3-(4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10,14,16-hexaene-38-carboxylic acid
  • Amphotericin B Impurity A
  • Amphotericin B Impurity 1 (Amphotericin A)(28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
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