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CAS 1405-54-5

:

Tylosin, [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutandioat (Salz)

Beschreibung:
Tylosin, speziell in seiner Form als Dihydroxybutandiolat-Salz, ist ein Makrolid-Antibiotikum, das hauptsächlich in der Tiermedizin verwendet wird. Es wird aus der Fermentation des Bakteriums Streptomyces fradiae gewonnen und ist wirksam gegen eine Vielzahl von grampositiven Bakterien und einige gramnegative Bakterien. Die Verbindung weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen großen Laktone-Ring gekennzeichnet ist, der typisch für Makrolide ist, und enthält mehrere Hydroxylgruppen, die zu ihrer Löslichkeit und biologischen Aktivität beitragen. Tylosin wird häufig in der Tierhaltung eingesetzt, um das Wachstum zu fördern und Infektionen zu verhindern, insbesondere bei Geflügel und Schweinen. Ihr Wirkmechanismus besteht darin, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem sie an die 50S-ribosomale Untereinheit bindet. Obwohl sie im Allgemeinen als sicher für den Einsatz bei Tieren gilt, gibt es Bedenken hinsichtlich der Antibiotikaresistenz und ihrer potenziellen Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit, was in einigen Regionen zu regulatorischen Prüfungen führt. Die Substanz wird typischerweise oral oder durch Injektion verabreicht, und ihre Pharmakokinetik kann je nach Verabreichungsweg und behandelter Art variieren.
Formel:C46H77NO17·xC4H6O6
InChl:InChI=1S/C46H77NO17.C4H6O6/c1-13-33-30(22-58-45-42(57-12)41(56-11)37(52)26(5)60-45)18-23(2)14-15-31(49)24(3)19-29(16-17-48)39(25(4)32(50)20-34(51)62-33)64-44-38(53)36(47(9)10)40(27(6)61-44)63-35-21-46(8,55)43(54)28(7)59-35;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h14-15,17-18,24-30,32-33,35-45,50,52-55H,13,16,19-22H2,1-12H3;1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/b15-14+,23-18+;/t24-,25+,26-,27-,28+,29+,30-,32-,33-,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43+,44+,45-,46-;1-,2-/m11/s1
InChI Key:InChIKey=ICVKYYINQHWDLM-KBEWXLTPSA-N
SMILES:O([C@H]1[C@H](N(C)C)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H](CC=O)C[C@@H](C)C(=O)/C=C/C(/C)=C/[C@H](CO[C@H]3[C@H](OC)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)O3)[C@@H](CC)OC(=O)C[C@@H](O)[C@@H]2C)O[C@@H]1C)[C@H]4C[C@@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)O4.[C@@H]([C@H](C(O)=O)O)(C(O)=O)O
Synonyme:
  • Pharmasin
  • Tylosin Hydrogen Tartrate
  • Tylosin Solution
  • Tylosin tartrate
  • Tylosin tartrate salt
  • Tylosin, (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate (salt)
  • Tylosine Tartrate
  • Tylosintartrate
  • Tylosintartrate,BP
  • [(2R,4E,6E,9R,11R,12S,13S,14R)-12-{[3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-2-ethyl-14-hydroxy-5,9,13-trimethyl-8,16-dioxo-11-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-4,6-dien-3-yl]methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-β-D-allopyranoside 2,3-dihydroxybutanedioate (salt)
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