CAS 14110-64-6

Cytochalasin A

Beschreibung:

Cytochalasin A ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Citochalasine klassifiziert ist, eine Gruppe von Pilzmetaboliten, die für ihre Fähigkeit bekannt sind, die Funktionen des Zytoskeletts zu stören. Es wird hauptsächlich aus dem Pilz *Helminthosporium* gewonnen und weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen Laktone-Ring und ein polycyclisches Rückgrat gekennzeichnet ist. Cytochalasin A ist bekannt für seine starke Fähigkeit, die Polymerisation von Aktin zu hemmen, was die Zellmotilität, Teilung und verschiedene zelluläre Prozesse beeinflusst. Diese Verbindung wurde umfassend in der Zellbiologie und Pharmakologie auf ihre Auswirkungen auf das Zytoskelett untersucht, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der Forschung macht. Darüber hinaus hat Cytochalasin A Potenzial in verschiedenen therapeutischen Anwendungen gezeigt, einschließlich der Krebsforschung, aufgrund seiner Fähigkeit, Apoptose in bestimmten Zelltypen auszulösen. Sein Einsatz ist jedoch oft durch seine Zytotoxizität und die Notwendigkeit einer sorgfältigen Handhabung in Laborumgebungen eingeschränkt. Insgesamt dient Cytochalasin A als eine wichtige Verbindung zum Verständnis der zellulären Dynamik und zur Erkundung neuer therapeutischer Ansätze.

Formel: C₂₉H₃₅NO₅

InChl: InChI=1/C29H35NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,23-24,26-27,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15u/t18-,19-,23-,24-,26+,27+,29-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ZMAODHOXRBLOQO-TZVKRXPSSA-N

SMILES: O=C1[C@]23[C@]([C@H](CC4=CC=CC=C4)N1)([C@H](C)C(=C)[C@@H](O)[C@@]2(/C=C/C[C@H](C)CCCC(=O)\C=C\C(=O)O3)[H])[H]

Synonyme:

• (3E,9R,11E,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-Dodecahydro-13-hydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-16-(phenylmethyl)-2H-oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,5,18-trione
• (9R,11E,12aS,13S,15R,15aR,16S,18aR)-16-benzyl-13-hydroxy-9,15-dimethyl-14-methylidene-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-2H-oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,5,18-trione
• (9S,11E,12aS,13S,15R,15aR,16S,18aR)-16-benzyl-13-hydroxy-9,15-dimethyl-14-methylidene-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-2H-oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,5,18-trione
• 16-benzyl-13-hydroxy-9,15-dimethyl-14-methylidene-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-2H-oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,5,18-trione
• 24-Oxa(14)cytochalasa-6(12),13,21-triene-1,20,23-trione, 7-hydroxy-16-methyl-10-phenyl-, (7S,13E,16R,21E)-
• 2H-Oxacyclotetradecino(2,3-d)isoindole-2,5,18-trione, 16-benzyl-6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-13-hydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-
• 2H-Oxacyclotetradecino(2,3-d)isoindole-2,5,18-trione, 6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-13-hydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-16-(phenylmethyl)-, (3E,9R,11E,12aS,13S,15S,15aS,16S,18aS)-
• 2H-Oxacyclotetradecino(2,3-d)isoindole-2,5,18-trione, 6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-13-hydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-16-(phenylmethyl)-, (9R-(3E,9R*,11E,12aS*,13S*,15S*,15aS*,16S*,18aS*))-
• 5,5-Didehydrophomin
• 5-Dehydrophomin
• 7(S)-Hydroxy-16(R)-methyl-10-phenyl-24-oxa(14)cytochalasa-6(12),13(E),21(E)-triene-1,20,23-trione
• Dehydrophomin
• Nsc 174119
• Phomin, 5,5-didehydro-
• Cytochalasin A
• CYTOCHALASIN A FROM DRESCHSLERA DEMATIOIDEA
• cytochalasin a from helminthosporium dematioideum
• Cytochalasin A 5-Dehydrophomin Dehydrophomin
• CytochalasinA from Drechslera dematioidea
• CYTOCHALASIN A FROM DRESCHSLERA DEMATIOIDEA, BIOCHEMIKA, >= 99.0% (TLC)
• CYTOCHALASIN A(RG)
• Cytochalasin dreschslera dematioidea
• (7S,13E,16R,21E)-7-Hydroxy-16-methyl-10-phenyl-24-oxa[14]cytochalasa-6(12),13,21-triene-1,20,23-trione

Cytochalasin A

CAS: 14110-64-6

Formel: C₂₉H₃₅NO₅

Molekulargewicht: 477.60

Ref: 7W-GK1420

Cytochalasin A

CAS: 14110-64-6

Cytochalasin A

Formel: C₂₉H₃₅NO₅

Reinheit: By hplc: 100% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 477.59g/mol

Ref: 54-BIC1013

Cytochalasin A

CAS: 14110-64-6

Cytochalasin A, a cell-penetrating fungal toxin, blocks HIV-1 protease (IC50 = 3 μM) and hinders actin and microtubule assembly. It's an antibiotic.

Formel: C₂₉H₃₅NO₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: White Crystalline Powder

Molekulargewicht: 477.59

Ref: TM-T10928

Cytochalasin A

CAS: 14110-64-6

Applications Cytochalasin A binds to the glucose transporter and inhibit monosaccharide transport across the plasma membrane. Preventing growth and sugar uptake in a Saccharomyces strain.
References Griffin, J. et al.: Proc. Natl. Acad. Sci., 79, 3759 (1982);

Formel: C₂₉H₃₅NO₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 477.59

Ref: TR-C998670