CAS 141263-02-7

2,3,6-tris-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranosid-ethyl

Beschreibung:

2,3,6-tris-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranosid-ethyl ist ein Glykosid-Derivat, das durch das Vorhandensein einer Glukopyranosid-Gruppe gekennzeichnet ist, die eine sechsgliedrige zyklische Form von Glukose ist. Die Verbindung weist drei Phenylmethyl- (Benzyl-) Gruppen auf, die an den Hydroxylpositionen an den Positionen 2, 3 und 6 des Glukoserings angebracht sind, was ihre Lipophilie erhöht und potenziell ihre biologische Aktivität beeinflussen kann. Die Thio-Gruppe an der anomeren Position (1-Thio) zeigt an, dass ein Schwefelatom den typischen Sauerstoff in der glykosidischen Bindung ersetzt, was die Stabilität und Reaktivität der Verbindung beeinflussen kann. Diese Struktur kann einzigartige Eigenschaften verleihen, wie veränderte Löslichkeit und Reaktivität im Vergleich zu standardmäßigen Glykosiden. Die Ethylgruppe trägt zum insgesamt hydrophoben Charakter des Moleküls bei. Solche Verbindungen werden oft auf ihre potenziellen Anwendungen in der medizinischen Chemie untersucht, insbesondere bei der Entwicklung von glykosilierten Arzneimitteln oder als Inhibitoren von Glykosidasen. Die spezifischen Wechselwirkungen und biologischen Aktivitäten der Verbindung würden weitere Untersuchungen durch experimentelle Studien erfordern.

Formel: C₂₉H₃₄O₅S

InChl: InChI=1S/C29H34O5S/c1-2-35-29-28(33-20-24-16-10-5-11-17-24)27(32-19-23-14-8-4-9-15-23)26(30)25(34-29)21-31-18-22-12-6-3-7-13-22/h3-17,25-30H,2,18-21H2,1H3/t25-,26-,27+,28-,29+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BASWQXQKSOBXQO-RQKPWJHBSA-N

SMILES: O(CC1=CC=CC=C1)[C@@H]2[C@@H](OCC3=CC=CC=C3)[C@H](O)[C@@H](COCC4=CC=CC=C4)O[C@H]2SCC

Synonyme:

• Ethyl 2,3,6-tris-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• β-D-Glucopyranoside, ethyl 2,3,6-tris-O-(phenylmethyl)-1-thio-

Ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-b-D-thioglucopyranoside

CAS: 141263-02-7

Ref: 7W-GC9070

Ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-b-D-thioglucopyranoside

CAS: 141263-02-7

Ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-b-D-thioglucopyranoside is a monosaccharide with a chemical formula of C8H11O5. It has been synthesized from benzyl bromide and D-thioglucose in the presence of sodium hydroxide and potassium carbonate. The compound is used in the synthesis of oligosaccharides and polysaccharides. Ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-b-D-thioglucopyranoside has been shown to have a purity greater than 99% by high performance liquid chromatography (HPLC) analysis.

Formel: C₂₉H₃₄O₅S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 494.64 g/mol

Ref: 3D-ME08105