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CAS 141892-41-3

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N(alpha)-fmoc-S-(4-methoxybenzyl)-L-cystein

Beschreibung:
N(alpha)-fmoc-S-(4-methoxybenzyl)-L-cystein ist ein Derivat der Aminosäure Cystein, das durch das Vorhandensein einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und einer 4-Methoxybenzyl-Seitenkette gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), bei der die Fmoc-Gruppe als Schutzgruppe für die Aminogruppe dient und selektive Deprotektions- und Kupplungsreaktionen ermöglicht. Die Anwesenheit des Schwefelatoms im Cystein-Rest ist signifikant, da es an der Bildung von Disulfidbrücken teilnehmen kann, was zur Stabilität und Faltung von Peptiden und Proteinen beiträgt. Die Methoxybenzylgruppe verbessert den hydrophoben Charakter des Moleküls, was die Löslichkeit und die Wechselwirkung mit anderen Molekülen beeinflussen kann. Insgesamt wird N(alpha)-fmoc-S-(4-methoxybenzyl)-L-cystein in der biochemischen Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen für seine Rolle beim Aufbau komplexer Peptidstrukturen geschätzt, während die Integrität des Cystein-Rests gewahrt bleibt.
Formel:C26H25NO5S
InChl:InChI=1/C26H25NO5S/c1-31-18-12-10-17(11-13-18)15-33-16-24(25(28)29)27-26(30)32-14-23-21-8-4-2-6-19(21)20-7-3-5-9-22(20)23/h2-13,23-24H,14-16H2,1H3,(H,27,30)(H,28,29)/t24-/m0/s1
SMILES:COc1ccc(cc1)CSC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-Cys(Mob)-OH
  • Fmoc-Cys(4-MeO-Bzl)-OH
  • Fmoc-Cys(pMeOBzl)-OH
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(4-methoxybenzyl)-L-cysteine
  • Fmoc-S-4-methoxybenzyl-L-cysteine
  • N-Fmoc-S-(4-Methoxybenzyl)-L-Cysteine
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