CAS 1420-36-6
:Acetoacetyl-CoA
Beschreibung:
Acetoacetyl-CoA, mit der CAS-Nummer 1420-36-6, ist eine Thioesterverbindung, die eine entscheidende Rolle in den Stoffwechselwegen spielt, insbesondere bei der Synthese und dem Abbau von Fettsäuren und Ketonkörpern. Sie entsteht durch die Kondensation von Acetyl-CoA und Acetoacetat und dient als wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese von Cholesterin und anderen Lipiden. Strukturell besteht Acetoacetyl-CoA aus einer Acetoacetylgruppe, die an Coenzym A gebunden ist, was ihre Teilnahme an verschiedenen enzymatischen Reaktionen erleichtert. Die Verbindung ist typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit und ist aufgrund der polarer Coenzym-A-Gruppe in Wasser löslich. Acetoacetyl-CoA ist an der Regulation von Stoffwechselprozessen beteiligt und kann die Energieproduktion beeinflussen, insbesondere während Perioden des Fastens oder einer niedrigen Kohlenhydrataufnahme. Ihre Reaktivität ist durch das Vorhandensein der Carbonylgruppe gekennzeichnet, was sie anfällig für nucleophile Angriffe macht, die für ihre Rolle in den Stoffwechselwegen entscheidend sind. Insgesamt ist Acetoacetyl-CoA ein wichtiges Metabolit im zellulären Stoffwechsel und der Energiehomöostase.
Formel:C25H40N7O18P3S
InChl:InChI=1S/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20+,24-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(OP(OCC([C@H](C(NCCC(NCCSC(CC(C)=O)=O)=O)=O)O)(C)C)(=O)O)(=O)O)[C@H]1OP(=O)(O)O
Synonyme:- Acetoacetyl coa
- Acetoacetylcoenzyme A
- Coenzyme A, S-(3-oxobutanoate)
- Coenzyme A, S-acetoacetate
- S-Acetoacetyl-CoA
- S-{(9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3lambda~5~,5lambda~5~-diphosphaheptadecan-17-yl} 3-oxobutanethioate (non-preferred name)
- S-{1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3lambda~5~,5lambda~5~-diphosphaheptadecan-17-yl} 3-oxobutanethioate (non-preferred name)
- S-{1-[5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3lambda~5~,5lambda~5~-diphosphaheptadecan-17-yl} 3-oxobutanethioate (non-preferred name)
- S-Acetoacetylcoenzyme A
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4 Produkte.
Acetoacetyl Coenzyme A Sodium Hydrate (>90%)
CAS:Kontrolliertes ProduktApplications Acetoacetyl-CoA is a derivative of CoA (C636400). In the mevalonate pathway, Acetoacetyl-CoA is a precursor of HMG-CoA (H456365), and a precursor of poly-beta-hydroxybutyrate.
References Okamura, E., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 107, 11265 (2010)Formel:C25H40N7O18P3S·xNa·xH2OReinheit:>90%Farbe und Form:NeatMolekulargewicht:892.6S-Acetoacetate coenzyme A
CAS:Acetoacetate CoA is an intermediate in the metabolic pathway of fatty acid synthesis. It is synthesized from acetyl-CoA and acetoacetyl-CoA by the enzyme synthetase. Acetoacetate CoA also regulates gene transcription, including the genes encoding for enzymes involved in fatty acid synthesis. The hydroxyl group on Acetoacetate CoA plays a role in its inhibitory effects on enzymes involved in fatty acid synthesis. Acetoacetate CoA has been shown to inhibit the activities of enzymes involved in the transcription-polymerase chain reaction (PCR) process, such as DNA polymerase and RNA polymerase. This drug has been shown to have a kinetic effect on enzyme activity, which can be used to measure its concentration in biological samples.Formel:CHNOPSReinheit:Min. 95%
