CAS 14206-59-8: 4-Epidemeklocyclin

Beschreibung: 4-Epidemeklocyclin, mit der CAS-Nummer 14206-59-8, ist ein semi-synthetisches Derivat des Antibiotikums Tetracyclin. Es zeigt eine antibakterielle Aktivität mit breitem Spektrum, was es wirksam gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien macht. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem sie an die 30S-ribosomale Untereinheit bindet und so die Anheftung von Aminoacyl-tRNA verhindert. Dieser Wirkmechanismus ist bei Tetracyclin-Antibiotika verbreitet. 4-Epidemeklocyclin wird typischerweise oral verabreicht und ist bekannt für seine Stabilität in sauren Umgebungen, was seine Bioverfügbarkeit erhöht. Darüber hinaus kann es entzündungshemmende Eigenschaften besitzen, die zu seinen therapeutischen Anwendungen über die antibakteriellen Effekte hinaus beitragen. Die Substanz unterliegt spezifischen Lagerungsbedingungen, um ihre Wirksamkeit zu erhalten, und wie andere Tetracycline kann sie Nebenwirkungen haben, einschließlich gastrointestinaler Störungen und potenzieller Lichtempfindlichkeit. Ihre Verwendung ist reguliert, und es ist wichtig, Resistenzmuster bei der Verschreibung dieses Antibiotikums zu berücksichtigen. Insgesamt stellt 4-Epidemeklocyclin eine wertvolle Option zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen dar.

Formel: C₂₁H₂₁ClN₂O₈

InChl: InChI=1S/C21H21ClN2O8/c1-24(2)14-7-5-6-10(16(27)12-9(25)4-3-8(22)11(12)15(6)26)18(29)21(7,32)19(30)13(17(14)28)20(23)31/h3-4,6-7,14-15,25-26,28-29,32H,5H2,1-2H3,(H2,23,31)/t6-,7-,14+,15-,21-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=FMTDIUIBLCQGJB-PTACOPLGSA-N

SMILES: O=C(N)C=1C(=O)C2(O)C(O)=C3C(=O)C=4C(O)=CC=C(Cl)C4C(O)C3CC2C(C1O)N(C)C

Synonyme:

• 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, 4-epimer
• 4-epi-Demeclocycline
• (4R,4aS,5aS,6S,12aS)-7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
• 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, [4R-(4α,4aβ,5aβ,6α,12aβ)]-
• 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, (4R,4aS,5aS,6S,12aS)-

Demeclocycline EP Impurity B (4-Epidemeclocycline)

CAS: 14206-59-8

• Formel: C₂₁H₂₁ClN₂O₈
• Molekulargewicht: 464.86

4-epi-Demeclocycline (~90%)

CAS: 14206-59-8

• Formel: C₂₁H₂₁ClN₂O₈
• Reinheit: ~90%
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 464.85

Demeclocycline EP Impurity B

CAS: 14206-59-8

• Farbe und Form: Yellow Solid, Hygroscopic