CAS 14277-97-5

Domonsäure

Beschreibung:

Domonsäure ist eine natürlich vorkommende Aminosäure und ein potentes Neurotoxin, das hauptsächlich für seine Rolle in marinen Biotoxinen bekannt ist, die mit schädlichen Algenblüten verbunden sind, insbesondere von Arten wie Pseudo-nitzschia. Es wird als Glutamatanalogon klassifiziert, was ihm ermöglicht, mit Glutamatrezeptoren im Nervensystem zu interagieren, was potenziell zu Exzitotoxizität und neurodegenerativen Effekten führen kann. Die Substanz hat eine chemische Formel von C15H19N O6 und weist mehrere funktionelle Gruppen auf, darunter Carbonsäuren und eine Aminogruppe, die zu ihrer Löslichkeit in Wasser beitragen. Domonsäure ist bekannt dafür, bei Menschen und Meerestieren eine amnestische Muschelvergiftung (ASP) zu verursachen, die durch Symptome wie gastrointestinale Beschwerden, neurologische Beeinträchtigungen und in schweren Fällen den Tod gekennzeichnet ist. Ihre Struktur umfasst ein bicyclisches Ringsystem, das für ihre biologische Aktivität entscheidend ist. Aufgrund ihrer Toxizität wird Domonsäure in Meeresfrüchten und marinen Umgebungen überwacht, um die öffentliche Gesundheit zu gewährleisten.

Formel: C₁₅H₂₁NO₆

InChl: InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N

SMILES: C(C(O)=O)[C@H]1[C@@H](\C(=C/C=C/[C@H](C(O)=O)C)\C)CN[C@@H]1C(O)=O

Synonyme:

• (2S,3S,4S)-2-Carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadien-1-yl]-3-pyrrolidineacetic acid
• (3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methylhexa-1,3-dien-1-yl]-L-proline
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-(5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadienyl)-, [2S-[2α,3β,4β(1Z,3E,5S*)]]-
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadien-1-yl]-, (2S,3S,4S)-
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadienyl]-, (2S,3S,4S)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Domoic acid
• Domoic Acid, Mytilus edulis
• Domoic acid = Domoins�ure
• NSC 288031
• Domoic acid

Domoic acid

CAS: 14277-97-5

Formel: C₁₅H₂₁NO₆

Molekulargewicht: 311.33

Ref: 4Z-D-811

Domoic Acid-d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 14277-97-5

Formel: C₁₅D₃H₁₈NO₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 314.349

Ref: TR-D531302

Domoic Acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 14277-97-5

Formel: C₁₅H₂₁NO₆

Farbe und Form: Beige

Molekulargewicht: 311.33

Ref: TR-D531300

Domoic acid, with 5% acetonitrile at 50 µg/0.5 ml aqueous solution

CAS: 14277-97-5

Domoic acid, with 5% acetonitrile at 50 µg/0.5 ml aqueous solution, is a neurotoxic compound derived from certain species of marine algae, specifically from the genus Pseudo-nitzschia. It acts as a potent excitotoxin by binding to kainate glutamate receptors in the central nervous system, leading to excessive neuronal excitation and potential neurotoxicity. This overstimulation can cause damage to neurons, leading to a variety of neurological effects.

Formel: C₁₅H₂₁NO₆

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 311.33 g/mol

Ref: 3D-XD184364

Domoic acid

CAS: 14277-97-5

Domoic acid is a neurotoxin that has been shown to induce neuronal death in vitro and in vivo. Domoic acid inhibits the activity of ligand-gated ion channels, which increases the cytosolic Ca2+ concentration. This toxin also induces mitochondrial membrane potential loss, causing apoptosis. Domoic acid binds to the NMDA receptor and blocks glutamate binding. It also inhibits ATP synthase by competing with ADP for binding sites on the enzyme's F1 portion. Domoic acid has low potency as a neurotoxin because it does not readily cross the blood-brain barrier or enter cells via passive diffusion.

Formel: C₁₅H₂₁NO₆

Reinheit: Min. 90 Area-%

Farbe und Form: Beige Powder

Molekulargewicht: 311.33 g/mol

Ref: 3D-FD168217