CAS 143-62-4

Digitoxigenin

Beschreibung:

Digitoxigenin ist eine steroidale Verbindung, die als kardialer Glykosid klassifiziert ist und hauptsächlich aus der Pflanze Digitalis purpurea, allgemein bekannt als Fingerhut, gewonnen wird. Sie zeichnet sich durch ihre Struktur aus, die einen Steroidkern mit einem Laktonring und mehreren Hydroxylgruppen umfasst. Diese Verbindung zeigt eine starke biologische Aktivität, insbesondere in ihrer Fähigkeit, das Enzym Na+/K+ ATPase zu hemmen, was zu erhöhten intrazellulären Calciumspiegeln und einer verbesserten Herzkontraktionsfähigkeit führt. Digitoxigenin wird häufig zur Behandlung von Herzkrankheiten wie Vorhofflimmern und Herzinsuffizienz eingesetzt, aufgrund seiner positiven inotropen Effekte. Allerdings hat es ein enges therapeutisches Fenster, was eine sorgfältige Überwachung der Dosierung erforderlich macht, um Toxizität zu vermeiden. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Digitoxigenin typischerweise ein weißes bis schwach weißes kristallines Pulver und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Sein pharmakologisches Profil und mögliche Nebenwirkungen, einschließlich Arrhythmien und gastrointestinalen Störungen, unterstreichen die Bedeutung, seine Eigenschaften sowohl in klinischen als auch in Forschungsumgebungen zu verstehen.

Formel: C₂₃H₃₄O₄

InChl: InChI=1S/C23H34O4/c1-21-8-5-16(24)12-15(21)3-4-19-18(21)6-9-22(2)17(7-10-23(19,22)26)14-11-20(25)27-13-14/h11,15-19,24,26H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,16+,17-,18+,19-,21+,22-,23+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=XZTUSOXSLKTKJQ-CESUGQOBSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@@H](O)CC4)[H])(CC[C@]1(C)[C@H](CC2)C=5COC(=O)C5)[H])[H]

Synonyme:

• (+)-Digitoxigenin
• (3β,5β)-3,14-Dihydroxycard-20(22)-enolide
• 3-Β,14-Dihidroxi-5-Β,14-Β-Card-20(22)-Enolido
• 3-Β,14-Dihydroxy-5-Β,14-Β-Card-20(22)-Enolide
• 3-β,14-Dihydroxy-5-β,14-β-card-20(22)-enolid
• 5β-Card-20(22)-enolide, 3β,14-dihydroxy-
• Cerberigenin
• Nsc 407806
• Δ20:22-3,14,21-Trihydroxynorcholenic acid lactone
• Δ^20:22-3,14,21-Trihydroxynorcholenic acid lactone
• (3beta,5beta)-3,14-dihydroxycard-20(22)-enolide
• Card-20(22)-enolide, 3,14-dihydroxy-, (3β,5β)-
• 3,14-dihydroxycard-20(22)-enolide
• 3-beta,14-dihydroxy-5-beta,14-beta-card-20(22)-enolide

Digitoxigenin

CAS: 143-62-4

Formel: C₂₃H₃₄O₄

Reinheit: >97.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 374.52

Ref: 3B-D0541

Digitoxigenin

CAS: 143-62-4

Digitoxigenin analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.

Formel: C₂₃H₃₄O₄

Reinheit: (HPLC) ≥95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 374.52

Ref: 11-0820

Digitoxigenin

CAS: 143-62-4

Formel: C₂₃H₃₄O₄

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 374.5137

Ref: IN-DA003PIJ

Digitoxigenin

CAS: 143-62-4

Digitoxigenin is a precursor of cardiac glycosides that acts by targeting the metastatic uveal melanoma gene signature.

Formel: C₂₃H₃₄O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 374.51

Ref: TM-T19877

Digitoxigenin

CAS: 143-62-4

Digitoxigenin

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 374.51g/mol

Ref: 54-OR1007292

Digitoxigenin

CAS: 143-62-4

Formel: C₂₃H₃₄O₄

Molekulargewicht: 374.51

Ref: 7W-GK7257

Digitoxigenin

CAS: 143-62-4

Farbe und Form: Neat

Ref: 86-MM0336.01

DIGITOXIGENIN

CAS: 143-62-4

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 374.52099609375

Ref: 10-F801786

Digitoxigenin

CAS: 143-62-4

Formel: C₂₃H₃₄O₄

Molekulargewicht: 374.52

Ref: 4Z-D-462

Digitoxigenin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 143-62-4

Stability Hygroscopic
Applications Digitoxigenin has been used in a study to assess its stereochemical effects in cancer cytotoxicity. It has also been used in a study to investigate the advantage of gold(I)-catalyzed glycosidation of glycosyl o-alkyl benzoates to assemble digitoxin.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Hinds, J., et al.: Chemmedchem, 8, 63 (2013); Ma, Y., et al.: J. Org. Chem., 76, 9748 (2011)

Formel: C₂₃H₃₄O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 374.51

Ref: TR-D445540

Digitoxigenin-21,23,23-d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 143-62-4

Applications Isotope labelled Digitoxigenin has been used in a study to assess its stereochemical effects in cancer cytotoxicity. It has also been used in a study to investigate the advantage of gold(I)-catalyzed glycosidation of glycosyl o-alkyl benzoates to assemble digitoxin.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Hinds, J., et al.: Chemmedchem, 8, 63 (2013); Ma, Y., et al.: J. Org. Chem., 76, 9748 (2011)

Formel: C₂₃H₃₁D₃O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 377.53

Ref: TR-D445541

Digitoxigenin

CAS: 143-62-4

Digitoxigenin is an aglycone, which is a type of steroid structure, derived from the hydrolysis of cardiac glycosides found in plants of the Digitalis species, such as foxglove. This compound is obtained through enzymatic or chemical cleavage of glycosidic bonds present in its parent molecules, digitoxin and others, which are naturally occurring compounds in these plants.

Formel: C₂₃H₃₄O₄

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 374.51 g/mol

Ref: 3D-FD11670