CAS 143-62-4: Digitoxigenin
Beschreibung:Digitoxigenin ist eine steroidale Verbindung, die als kardialer Glykosid klassifiziert ist und hauptsächlich aus der Pflanze Digitalis purpurea, allgemein bekannt als Fingerhut, gewonnen wird. Sie zeichnet sich durch ihre Struktur aus, die einen Steroidkern mit einem Laktonring und mehreren Hydroxylgruppen umfasst. Diese Verbindung zeigt eine starke biologische Aktivität, insbesondere in ihrer Fähigkeit, das Enzym Na+/K+ ATPase zu hemmen, was zu erhöhten intrazellulären Calciumspiegeln und einer verbesserten Herzkontraktionsfähigkeit führt. Digitoxigenin wird häufig zur Behandlung von Herzkrankheiten wie Vorhofflimmern und Herzinsuffizienz eingesetzt, aufgrund seiner positiven inotropen Effekte. Allerdings hat es ein enges therapeutisches Fenster, was eine sorgfältige Überwachung der Dosierung erforderlich macht, um Toxizität zu vermeiden. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Digitoxigenin typischerweise ein weißes bis schwach weißes kristallines Pulver und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Sein pharmakologisches Profil und mögliche Nebenwirkungen, einschließlich Arrhythmien und gastrointestinalen Störungen, unterstreichen die Bedeutung, seine Eigenschaften sowohl in klinischen als auch in Forschungsumgebungen zu verstehen.
Formel:C23H34O4
InChl:InChI=1S/C23H34O4/c1-21-8-5-16(24)12-15(21)3-4-19-18(21)6-9-22(2)17(7-10-23(19,22)26)14-11-20(25)27-13-14/h11,15-19,24,26H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,16+,17-,18+,19-,21+,22-,23+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=XZTUSOXSLKTKJQ-CESUGQOBSA-N
SMILES:O=C1OCC(=C1)C2CCC3(O)C4CCC5CC(O)CCC5(C)C4CCC23C
- Synonyme:
- (+)-Digitoxigenin
- (3β,5β)-3,14-Dihydroxycard-20(22)-enolide
- 3-Β,14-Dihidroxi-5-Β,14-Β-Card-20(22)-Enolido
- 3-Β,14-Dihydroxy-5-Β,14-Β-Card-20(22)-Enolide
- 3-β,14-Dihydroxy-5-β,14-β-card-20(22)-enolid
- 5β-Card-20(22)-enolide, 3β,14-dihydroxy-
- Cerberigenin
- Nsc 407806
- Δ20:22-3,14,21-Trihydroxynorcholenic acid lactone
- Δ<sup>20:22</sup>-3,14,21-Trihydroxynorcholenic acid lactone
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- (3beta,5beta)-3,14-dihydroxycard-20(22)-enolide
- Card-20(22)-enolide, 3,14-dihydroxy-, (3β,5β)-
- 3,14-dihydroxycard-20(22)-enolide
- 3-beta,14-dihydroxy-5-beta,14-beta-card-20(22)-enolide
- (3beta,5beta,8xi,9xi,17xi)-3,14-dihydroxycard-20(22)-enolide