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CAS 143415-62-7

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Boc-p-tBu-Phe-OH

Beschreibung:
Boc-p-tBu-Phe-OH, auch bekannt als Boc-geschützte para-tert-butylphenylalanin, ist ein Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der organischen Chemie verwendet wird. Die "Boc" (tert-Butyloxycarbonyl)-Gruppe dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität, sodass selektive Reaktionen möglich sind, ohne mit der Amin zu interferieren. Das "p-tBu" weist auf die Anwesenheit eines para-tert-butylsubstituenten am Phenylring hin, was die hydrophobe Eigenschaft des Moleküls verbessert und die Gesamteigenschaften der Peptide, in die es eingebaut ist, beeinflussen kann. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer Moleküle. Die Anwesenheit der Boc-Gruppe ermöglicht eine einfache Deprotection unter milden sauren Bedingungen, was eine weitere Funktionalisierung oder Integration in größere Peptidketten erleichtert. Insgesamt ist Boc-p-tBu-Phe-OH ein wichtiger Baustein im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidforschung.
Formel:C18H27NO4
InChl:InChI=1/C18H27NO4/c1-17(2,3)13-9-7-12(8-10-13)11-14(15(20)21)19-16(22)23-18(4,5)6/h7-10,14H,11H2,1-6H3,(H,19,22)(H,20,21)/t14-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)c1ccc(cc1)C[C@H](C(=O)O)N=C(O)OC(C)(C)C
Synonyme:
  • Boc-L-4-tert-butyl-Phe
  • N-(tert-butoxycarbonyl)-4-tert-butyl-L-phenylalanine
  • N-(tert-butoxycarbonyl)-4-tert-butyl-D-phenylalanine
  • Boc-L-4-tetr-Butylphenylalanine
  • Boc-4-tert-Butyl-L-phenylalanine
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