CAS 14365-52-7

Sulfamethoxazol N1-Glucuronid

Beschreibung:

Sulfamethoxazol N1-Glucuronid ist ein Metabolit des Antibiotikums Sulfamethoxazol, das häufig in Kombination mit Trimethoprim zur Behandlung bakterieller Infektionen eingesetzt wird. Diese Verbindung ist durch das Vorhandensein einer glucuronischen Säureeinheit gekennzeichnet, die an der N1-Position des Sulfamethoxazol-Moleküls konjugiert ist, was ihre Löslichkeit erhöht und die Ausscheidung aus dem Körper erleichtert. Der Glucuronidierungsprozess ist eine Phase-II-Stoffwechselreaktion, die typischerweise in der Leber stattfindet und bei der Entgiftung und Eliminierung von Arzneimitteln hilft. Sulfamethoxazol N1-Glucuronid wird im Allgemeinen als weniger pharmakologisch aktiv angesehen als die Ausgangsverbindung, Sulfamethoxazol. Das Vorhandensein in biologischen Proben kann auf den Metabolismus von Sulfamethoxazol hinweisen und wird häufig in pharmakokinetischen Studien überwacht. Die CAS-Nummer der Verbindung, 14365-52-7, ermöglicht ihre Identifizierung in chemischen Datenbanken und der Literatur. Insgesamt spielt Sulfamethoxazol N1-Glucuronid eine bedeutende Rolle beim Verständnis der Stoffwechselwege von Sulfonamid-Antibiotika und deren Ausscheidung aus dem Körper.

Formel: C₁₆H₁₉N₃O₉S

InChl: InChI=1S/C16H19N3O9S/c1-7-6-10(18-28-7)19(29(25,26)9-4-2-8(17)3-5-9)15-13(22)11(20)12(21)14(27-15)16(23)24/h2-6,11-15,20-22H,17H2,1H3,(H,23,24)/t11-,12-,13+,14-,15+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=BLFOMTRQSZIMKK-SBJFKYEJSA-N

SMILES: N(S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1)([C@@H]2O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C=3C=C(C)ON3

Synonyme:

• β-D-Glucopyranuronic acid, 1-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](5-methyl-3-isoxazolyl)amino]-1-deoxy-
• Sulfisomezole N1-glucuronide
• Sulfamethoxazole N1-glucuronide
• 1-[[(4-Aminophenyl)sulfonyl](5-methyl-3-isoxazolyl)amino]-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid

Sulfamethoxazole b-D-glucuronide

CAS: 14365-52-7

Ref: 7W-GC0561

Sulfamethoxazole β-D-Glucuronide

CAS: 14365-52-7

Applications The main metabolite of Sulfamethoxazole.
References Altenburger, R., et al.: Environ. Toxicol. Chem., 19, 2341 (2000), Pascoe, R., et al.: Anal. Chem., 73, 6014 (2001), Zhaohua, H., et al.: Eur. J. Med. Chem., 36, 863 (2001),

Formel: C₁₆H₁₉N₃O₉S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 429.40

Ref: TR-S699135

Sulfamethoxazole-d4 β-D-Glucuronide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 14365-52-7

Applications The main labelled metabolite of Sulfamethoxazole.
References Altenburger, R., et al.: Environ. Toxicol. Chem., 19, 2341 (2000), Pascoe, R., et al.: Anal. Chem., 73, 6014 (2001), Zhaohua, H., et al.: Eur. J. Med. Chem., 36, 863 (2001),

Formel: C₁₆H₁₅D₄N₃O₉S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 433.43

Ref: TR-S699137

Sulfamethoxazole b-D-glucuronide

CAS: 14365-52-7

Sulfamethoxazole b-D-glucuronide is a microbial conjugate that is used to treat bacterial infections. It binds to microbial cell surfaces through covalent bonds, which prevents the synthesis of proteins and DNA, leading to cell death. Sulfamethoxazole b-D-glucuronide has been shown to be activated by the enzyme acetyltransferase in bacteria and may be used as an indicator for the presence of sulfonamide resistance. This antibiotic also has a high affinity for thyroxine and analytes such as acetaminophen and sulfate.

Formel: C₁₆H₁₉N₃O₉S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 429.41 g/mol

Ref: 3D-MS09648