CAS 143824-78-6: Fmoc-L-Trp(Boc)-OH

Beschreibung:Fmoc-L-Trp(Boc)-OH, auch bekannt als 9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-Tryptophan (Boc)-OH, ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Es verfügt über eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Gruppe, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und eine selektive Deprotection während der Synthese ermöglicht. Die Anwesenheit der Boc (tert-Butyloxycarbonyl) Gruppe an der Indol-Seitenkette von Tryptophan erhöht zusätzlich seine Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was es für die Festphasenpeptidsynthese geeignet macht. Diese Verbindung ist typischerweise weiß bis cremefarben und in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre molekulare Struktur umfasst ein Tryptophan-Rückgrat, das zu ihren einzigartigen Eigenschaften beiträgt, wie Fluoreszenz und die Fähigkeit, an π-π-Stapelinteraktionen teilzunehmen. Fmoc-L-Trp(Boc)-OH wird häufig in der Synthese von Peptiden und Proteinen verwendet, insbesondere in Forschungs- und pharmazeutischen Anwendungen, aufgrund seiner Fähigkeit, die Einführung von Tryptophan-Resten in Peptidketten zu erleichtern.

Formel:C₃₁H₃₀N₂O₆

InChl:InChI=1S/C31H30N2O6/c1-31(2,3)39-30(37)33-17-19(20-10-8-9-15-27(20)33)16-26(28(34)35)32-29(36)38-18-25-23-13-6-4-11-21(23)22-12-5-7-14-24(22)25/h4-15,17,25-26H,16,18H2,1-3H3,(H,32,36)(H,34,35)/t26-/m0/s1

InChI Key:InChIKey=ADOHASQZJSJZBT-SANMLTNESA-N

SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CC4=CN(C(=O)OC(C)(C)C)C=5C=CC=CC54

Synonyme:
(2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoic acid
1-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan
1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
3-[(2S)-2-Carboxy-2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
<span class="text-smallcaps">L</span>-Tryptophan, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
Fmoc-L-Trp(Boc)-OH
Fmoc-Trp(Boc)
Fmoc-Trp(Boc)-OH
N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-in-t-butyl-oxycarbonyl-L-tryptophan
N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-tryptophan
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1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan
L-Tryptophan, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-

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Fmoc-Trp(Boc)-OH-13C11,15N2 REF: TR-F679602CAS: 143824-78-6	- - -	3.869,00 €	Fr 16 Mai 25