CAS 1441190-66-4

2'-Guanylsäure, adenylyl-(3'→5')-, cyclisches Nukleotid

Beschreibung:

2'-Guanylsäure, adenylyl-(3'→5')-, cyclisches Nukleotid, allgemein bekannt als cyclisches Guanosinmonophosphat (cGMP), ist ein entscheidendes Signalmolekül in verschiedenen biologischen Prozessen. Es ist ein zyklisches Nukleotid, das aus Guanosintriphosphat (GTP) gebildet wird und eine bedeutende Rolle in zellulären Signalwegen spielt, insbesondere bei der Regulierung der Entspannung der glatten Gefäßmuskulatur und der Neurotransmission. cGMP wirkt als sekundärer Botenstoff, vermittelt die Wirkungen von Stickstoffmonoxid und beeinflusst verschiedene physiologische Funktionen, einschließlich der Regulierung des Blutdrucks und der neuronalen Signalübertragung. Die zyklische Struktur von cGMP ermöglicht es ihm, mit spezifischen Protein-Zielen zu interagieren, wie z.B. Proteinkinasen und Phosphodiesterasen, und deren Aktivität zu modulieren. Darüber hinaus ist cGMP an der Regulierung von Ionenkanälen und der Genexpression beteiligt. Seine Spiegel werden innerhalb der Zellen streng reguliert, da sie schnell synthetisiert und abgebaut werden können, was eine präzise Kontrolle über seine Signalierungsfunktionen gewährleistet. Insgesamt ist cGMP integraler Bestandteil zahlreicher physiologischer Prozesse und spielt eine Schlüsselrolle in den Signalwegen vieler Organismen.

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₃P₂

InChl: InChI=1S/C20H24N10O13P2/c21-14-8-15(24-3-23-14)29(4-25-8)18-11(32)12-7(41-18)2-39-45(36,37)43-13-10(31)6(1-38-44(34,35)42-12)40-19(13)30-5-26-9-16(30)27-20(22)28-17(9)33/h3-7,10-13,18-19,31-32H,1-2H2,(H,34,35)(H,36,37)(H2,21,23,24)(H3,22,27,28,33)/t6?,7-,10-,11-,12-,13-,18-,19-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=XRILCFTWUCUKJR-RVJIVEKKSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@]2([C@@H](O[C@]1(COP(=O)(O)O[C@@]3([C@@](COP(=O)(O)O2)(O[C@H]([C@@H]3O)N4C=5C(N=C4)=C(N)N=CN5)[H])[H])[H])N6C7=C(N=C6)C(=O)N=C(N)N7)[H]

Synonyme:

• 2′-Guanylic acid, adenylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• cGAMP(2′→5′)
• 2′,3′-Cyclic guanosine monophosphate-adenosine monophosphate
• Cyclic Gp(2′→5′)Ap(3′→5′)
• 2′-3′-cyclic GMP-AMP
• Mammalian (non-canonical) CDN
• c[G(2',5')pA(3',5')p] / 2'3'-cGAMP
• 5’)pA(3’
• MAMMALIAN (NON-CANONICAL) CDN; CYCLIC [G(2';5')PA(3';5')P]
• 2'3'-cGAMP
• 2',3'-cGAMP (free acid)
• 2′,3′-Cyclic guanosine adenosine monophosphate
• cyclic [G(2’

Adenylyl-(3′→5′)-2′-guanylic acid, cyclic nucleotide

CAS: 1441190-66-4

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₃P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 674.4113

Ref: IN-DA01E6PX

2',3'-cGAMP

CAS: 1441190-66-4

2',3'-cGAMP is an endogenous cyclic dinucleotide (CDN) produced by cGAS (cGAMP synthase). a STING activator and ligand.

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₃P₂

Reinheit: 98.65%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 674.41

Ref: TM-T10065

2’3’-cGAMP Sodium Salt

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1441190-66-4

Formel: C₂₀H₂₂N₁₀Na₂O₁₃P₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 718.375

Ref: TR-G368910

Cyclic Guanosine-(2',5')-monophosphate-adenosine-(3'',5'')-monophosphate Di-ammonium Salt

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1441190-66-4

Applications Cyclic Guanosine-(2',5')-monophosphate-adenosine-(3'',5'')-monophosphate Di-ammonium Salt is a non-symmetrical, mixed phosphodiester link dimeric nucleotide. It is a natural substrate for the immune adaptor protein STING.
References Wang, J., et al.: Journal of Investigative Dermatology, 136, 2183-2191 (2016); Chem. and Eng. News page 24 Feb. 26, 2018

Formel: C₂₀H₂₂N₁₀O₁₃P₂•2(NH₄)

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 690.11868

Ref: TR-C990140

2',3'-Cyclic guanosine monophosphate-adenosine monophosphate

CAS: 1441190-66-4

cyclic guanosine monophosphate (cGMP) is increasingly recognized as having widespread consequences for human health which include regulation of biofilm formation as well as virulence.  It has now been identified as a specific and high affinity ligand for the GEMM class of bacterial riboswitches that regulate gene expression.

Formel: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₃P₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 674.41 g/mol

Ref: 3D-NC159040