CAS 144120-54-7

1-(2-Propen-1-yl) Wasserstoff N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamat

Beschreibung:

1-(2-Propen-1-yl) Wasserstoff N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamat, mit der CAS-Nummer 144120-54-7, ist eine synthetische Verbindung, die hauptsächlich in der Peptidchemie und in Biokonjugationsanwendungen verwendet wird. Diese Substanz weist eine Propenylgruppe auf, die zu ihrer Reaktivität beiträgt, insbesondere bei Michael-Addition-Reaktionen. Das Vorhandensein der schützenden Gruppe Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) weist auf ihre Nützlichkeit in der Festphasen-Peptidsynthese hin, wo sie dazu dient, die Aminogruppe von L-Glutamat während des Syntheseprozesses zu schützen. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, verschiedene chemische Transformationen zu durchlaufen, was sie im Bereich der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika wertvoll macht. Darüber hinaus zeigt sie Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was typisch für Verbindungen mit aromatischen Gruppen ist. Ihre strukturelle Komplexität ermöglicht spezifische Wechselwirkungen in biologischen Systemen, die potenziell ihre pharmakologischen Eigenschaften beeinflussen können. Insgesamt ist diese Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidsynthese von Bedeutung und erleichtert die Schaffung komplexer Biomoleküle für Forschungs- und therapeutische Zwecke.

Formel: C₂₃H₂₃NO₆

InChl: InChI=1/C23H23NO6/c1-2-13-29-22(27)20(11-12-21(25)26)24-23(28)30-14-19-17-9-5-3-7-15(17)16-8-4-6-10-18(16)19/h2-10,19-20H,1,11-14H2,(H,24,28)(H,25,26)/t20-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ORKKMGRINLTBPC-FQEVSTJZSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](C(OCC=C)=O)CCC(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2

Synonyme:

• (4S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid
• (4S)-4-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-5-(prop-2-en-1-yloxy)pentanoic acid (non-preferred name)
• 1-(2-Propen-1-yl) hydrogen N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1-(2-propen-1-yl) ester
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1-(2-propenyl) ester
• Fmoc-Glu-OAll
• Fmoc-Glu-allyl ester
• Fmoc-L-glutamic acid α-allyl ester
• 1-(2-Propen-1-yl) hydrogen N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamate
• L-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1-(2-propen-1-yl) ester
• L-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1-(2-propenyl) ester
• FMOC-GLUTAMIC ACID-ALLYL ESTER
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID-ALPHA ALLYL ESTER
• FMOC-GLU-OAL
• FMOC-GLU(OME)-OH
• FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-ALLYL ESTER
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-ALLYL ESTER
• N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-ALLYL ESTER
• FMOC-L-GLUTAMIC ACID 1-ALLYL ESTER

1-Allyl N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamate

CAS: 144120-54-7

Formel: C₂₃H₂₃NO₆

Reinheit: >96.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 409.44

Ref: 3B-A2909

N-Fmoc-L-glutamic acid 1-allyl ester, 98%

CAS: 144120-54-7

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formel: C₂₃H₂₃NO₆

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 409.44

Ref: 02-H66448

Fmoc-Glu-allyl ester

CAS: 144120-54-7

α-Allyl esters are of special interest, because they are a useful tool for the on-resin synthesis of head-to-tail cyclic peptides, side-chain lactam peptides, glyco- and sulfo-peptides, and branched peptides. Allyl esters are cleaved quantitatively under mild conditions using Pd(0). These conditions are compatible with Fmoc- and Boc-SPPS. Fmoc-Glu-OAll is a versatile educt for the synthesis of N-modified glutamines. Due to the lack of steric hindrance of the allyl group, prolonged treatment with harsher Fmoc cleavage agents or even piperidine may induce side-reactions as glutarimide formation, as observed by Zhu and Marchant.

Formel: C₂₃H₂₃NO₆

Reinheit: 99.03%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 409.44

Ref: 01-4026433

L-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1-(2-propen-1-yl) ester

CAS: 144120-54-7

Formel: C₂₃H₂₃NO₆

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 409.4318

Ref: IN-DA001IZI

Fmoc-L-Glutamic Acid 1-Allyl Ester

CAS: 144120-54-7

Fmoc-L-Glutamic Acid 1-Allyl Ester

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 409.43g/mol

Ref: 54-OR1013369

Fmoc-Glu-OAll

CAS: 144120-54-7

Formel: C₂₃H₂₃NO₆

Molekulargewicht: 409.43

Ref: 7W-GM2584

Fmoc-L-glutamic acid 1-allyl ester

CAS: 144120-54-7

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 409.44

Ref: 10-M06240

Fmoc-glu-OAll

CAS: 144120-54-7

Fmoc-glu-OAll is a cyclic peptide that is synthesized using solid-phase synthesis. It has been shown to have minimal inhibitory concentration (MIC) values of 0.5 µg/mL against mouse tumor cells and human serum, as well as high affinity for integrin receptors. This peptide also binds to the human serum albumin and blood clotting factor Xa, which are proteins involved in cancer therapy.

Formel: C₂₃H₂₃NO₆

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 409.43 g/mol

Ref: 3D-FF41629