CAS 144189-73-1

DOTAP-Methylsulfat

Beschreibung:

DOTAP-Methylsulfat, oder 1,2-Dioleoyl-3-trimethylammonium-propan-Methylsulfat, ist ein kationisches Lipid, das häufig im Bereich der Molekularbiologie und Biochemie verwendet wird, insbesondere für die Genübertragung und die Formulierung von Liposomen. Es zeichnet sich durch seine amphiphile Natur aus, da es sowohl hydrophobe (die langen Kohlenwasserstoffketten) als auch hydrophile (die quartäre Ammoniumgruppe) Eigenschaften besitzt, die die Bildung von Lipid-Doppelschichten und Vesikeln in wässrigen Umgebungen erleichtern. Die Anwesenheit der Methylsulfatgruppe erhöht seine Löslichkeit in Wasser und trägt zu seiner positiven Ladung bei, die entscheidend für die Interaktion mit negativ geladenen Nukleinsäuren ist. DOTAP ist bekannt für seine Fähigkeit, DNA oder RNA effizient einzuschließen und die zelluläre Aufnahme durch Endozytose zu fördern. Darüber hinaus weist es eine geringe Toxizität und gute Biokompatibilität auf, was es zu einer bevorzugten Wahl für therapeutische Anwendungen macht. Seine Wirksamkeit kann jedoch von Faktoren wie der lipidischen Zusammensetzung der Formulierung und der Methode der Verabreichung beeinflusst werden. Insgesamt ist DOTAP-Methylsulfat ein vielseitiges Werkzeug bei der Entwicklung von lipidhaltigen Arzneimittelsystemen.

Formel: C₄₂H₈₀NO₄·CH₃O₄S

InChl: InChI=1/C42H80NO4.CH4O4S/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-34-36-41(44)46-39-40(38-43(3,4)5)47-42(45)37-35-33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2;1-5-6(2,3)4/h20-23,40H,6-19,24-39H2,1-5H3;1H3,(H,2,3,4)/q+1;/p-1/b22-20-,23-21-;

InChI Key: InChIKey=RSMRWWHFJMENJH-LQDDAWAPNA-M

SMILES: C(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)(COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)C[N+](C)(C)C.S(OC)(=O)(=O)[O-]

Synonyme:

• 1-Propanaminium, N,N,N-trimethyl-2,3-bis[(1-oxo-9-octadecenyl)oxy]-, (Z,Z)-, methyl sulfate
• 1-Propanaminium, N,N,N-trimethyl-2,3-bis[[(9Z)-1-oxo-9-octadecen-1-yl]oxy]-, methyl sulfate (1:1)
• 1-Propanaminium, N,N,N-trimethyl-2,3-bis[[(9Z)-1-oxo-9-octadecenyl]oxy]-, methyl sulfate
• DOTAP Me sulfate
• DOTAP methosulfate
• DOTAP methyl sulfate
• N,N,N-trimethyl-2,3-bis[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]propan-1-aminium methanesulfonate
• N-(2,3-Dioleoyloxy-1-propyl)trimethylammonium methyl sulfate
• N-[1-(2,3-Dioleoyloxy)propyl]-N,N,N-trimethylammonium methyl sulfate

DOTAP (methylsulfate)

CAS: 144189-73-1

Formel: C₄₃H₈₃NO₈S

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 774.1860

Ref: IN-DA00AOL1

DOTAP (methylsulfate)

CAS: 144189-73-1

DOTAP (methylsulfate)

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 774.19g/mol

Ref: 54-OR1031665

DOTAP Methyl Sulfate

CAS: 144189-73-1

Formel: C₄₃H₈₃NO₈S

Reinheit: >95.0%(qNMR)

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal

Molekulargewicht: 774.20

Ref: 3B-D5953

N-[1-(2,3-Dioleoyloxy)propyl]-n,n,n-trimethylammonium methyl-sulfate

CAS: 144189-73-1

Dioleoyloxypropyl-N,N,N-trimethylammonium methylsulfate (DOTAP) is an antibacterial agent that disrupts the bacterial membrane. It has been shown to inhibit the uptake of chlamydia by inhibiting the binding of chlamydia to cells and enhancing the detection of chlamydia in cells. DOTAP also has pharmacological properties that are related to its ability to interfere with cellular membranes. DOTAP can be used as a strategy for developing antibacterial agents because it inhibits bacterial growth by disrupting their cellular membranes. This results in a decrease in phosphatidylethanolamine levels, leading to increased cell death.

Formel: C₄₃H₈₃NO₇S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 758.19 g/mol

Ref: 3D-FD157467