CAS 144189-73-1: DOTAP-Methylsulfat

Beschreibung: DOTAP-Methylsulfat, oder 1,2-Dioleoyl-3-trimethylammonium-propan-Methylsulfat, ist ein kationisches Lipid, das häufig im Bereich der Molekularbiologie und Biochemie verwendet wird, insbesondere für die Genübertragung und die Formulierung von Liposomen. Es zeichnet sich durch seine amphiphile Natur aus, da es sowohl hydrophobe (die langen Kohlenwasserstoffketten) als auch hydrophile (die quartäre Ammoniumgruppe) Eigenschaften besitzt, die die Bildung von Lipid-Doppelschichten und Vesikeln in wässrigen Umgebungen erleichtern. Die Anwesenheit der Methylsulfatgruppe erhöht seine Löslichkeit in Wasser und trägt zu seiner positiven Ladung bei, die entscheidend für die Interaktion mit negativ geladenen Nukleinsäuren ist. DOTAP ist bekannt für seine Fähigkeit, DNA oder RNA effizient einzuschließen und die zelluläre Aufnahme durch Endozytose zu fördern. Darüber hinaus weist es eine geringe Toxizität und gute Biokompatibilität auf, was es zu einer bevorzugten Wahl für therapeutische Anwendungen macht. Seine Wirksamkeit kann jedoch von Faktoren wie der lipidischen Zusammensetzung der Formulierung und der Methode der Verabreichung beeinflusst werden. Insgesamt ist DOTAP-Methylsulfat ein vielseitiges Werkzeug bei der Entwicklung von lipidhaltigen Arzneimittelsystemen.

Formel: C₄₂H₈₀NO₄·CH₃O₄S

InChl: InChI=1/C42H80NO4.CH4O4S/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-34-36-41(44)46-39-40(38-43(3,4)5)47-42(45)37-35-33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2;1-5-6(2,3)4/h20-23,40H,6-19,24-39H2,1-5H3;1H3,(H,2,3,4)/q+1;/p-1/b22-20-,23-21-;

InChI Key: InChIKey=RSMRWWHFJMENJH-LQDDAWAPNA-M

SMILES: O=C(OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)C[N+](C)(C)C)CCCCCCCC=CCCCCCCCC.O=S(=O)([O-])OC

Synonyme:

• 1-Propanaminium, N,N,N-trimethyl-2,3-bis[(1-oxo-9-octadecenyl)oxy]-, (Z,Z)-, methyl sulfate
• 1-Propanaminium, N,N,N-trimethyl-2,3-bis[[(9Z)-1-oxo-9-octadecen-1-yl]oxy]-, methyl sulfate (1:1)
• 1-Propanaminium, N,N,N-trimethyl-2,3-bis[[(9Z)-1-oxo-9-octadecenyl]oxy]-, methyl sulfate
• DOTAP Me sulfate
• DOTAP methosulfate
• DOTAP methyl sulfate
• N,N,N-trimethyl-2,3-bis[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]propan-1-aminium methanesulfonate
• N-(2,3-Dioleoyloxy-1-propyl)trimethylammonium methyl sulfate
• N-[1-(2,3-Dioleoyloxy)propyl]-N,N,N-trimethylammonium methyl sulfate

DOTAP

CAS: 144189-73-1

• Formel: C₄₃H₈₃NO₈S
• Reinheit: 98%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 774.186

DOTAP Methyl Sulfate

CAS: 144189-73-1

• Formel: C₄₃H₈₃NO₈S
• Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal
• Molekulargewicht: 774.20

N-[1-(2,3-Dioleoyloxy)propyl]-n,n,n-trimethylammonium methyl-sulfate

CAS: 144189-73-1

DOTAP; negatively charged cell membrane phospholipid

• Formel: C₄₃H₈₃NO₇S
• Reinheit: Min. 95%
• Molekulargewicht: 758.19 g/mol