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CAS 14440-56-3

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2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-mannono-1,4-lacton

Beschreibung:
2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-mannono-1,4-lacton ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Laktone gehört, speziell ein Derivat von D-Mannose. Es verfügt über zwei Isopropyliden-Schutzgruppen, die seine Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöhen. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white kristalliner Feststoff und ist in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Methanol löslich, aber weniger löslich in Wasser aufgrund seiner hydrophoben Isopropylidengruppen. Das Vorhandensein der Laktonstruktur zeigt an, dass es eine zyklische Esterbildung hat, die zu seiner Reaktivität und potenziellen Anwendungen in der organischen Synthese beiträgt. Es wird häufig als Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie verwendet, insbesondere bei der Synthese komplexerer Zuckerdérivate. Die Stabilität und Reaktivität der Verbindung machen sie in verschiedenen chemischen Reaktionen wertvoll, einschließlich Acylierungs- und Glykosylierungsprozessen. Wie bei vielen organischen Verbindungen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung entscheidend, um ihre Integrität zu bewahren und eine Zersetzung zu verhindern.
Formel:C12H18O6
InChl:InChI=1S/C12H18O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)7-8-9(10(13)15-7)18-12(3,4)17-8/h6-9H,5H2,1-4H3/t6-,7-,8+,9+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=OFZPAXSEAVOAKB-HXFLIBJXSA-N
SMILES:O=C1[C@@]2([C@]([C@](O1)([C@]3(COC(C)(C)O3)[H])[H])(OC(C)(C)O2)[H])[H]
Synonyme:
  • Mannonic acid, 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-, γ-lactone, D-
  • Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, D-mannonic acid deriv.
  • D-Mannonic acid, 2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-, γ-lactone
  • 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannono-1,4-lactone
  • Mannonic acid, 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-, γ-lactone
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